KOOLSTOFCHEMIE organische chemie

Presentatie over: "KOOLSTOFCHEMIE organische chemie"— Transcript van de presentatie:

1 KOOLSTOFCHEMIE organische chemie

2 Indeling koolstofwaterstoffen
Op basis van skelet Niet-vertakt versus vertakt Cyclisch versus acyclisch Alifaten versus aromaten

3 Alkanen Alkenen, Alkynen Verzadigd Onverzadigd
Koolwaterstoffen CnH2n+2 Alifatisch Aromatisch Alkanen Alkenen, Alkynen Verzadigd Onverzadigd (enkelvoudige) (dubbel, drievoudig) (a)cyclisch

4 OVERZICHT Koolstofverbinding Kenmerk Alkaan Alleen enkele C-C binding
Alkeen 1x een C=C binding Alkyn drievoudige C-C binding Alkadieën x een C=C binding Cycloalkaan Bevat een ringstructuur Aromaat Benzeenring

5 Homologe reeks van ALKANEN
Tussen de C-atomen komen alleen enkele bindingen voor.

6 Niet vertakte alkanen CnH2n+2
homologe reeks Methaan CH4 Ethaan C2H6 Propaan C3H8 Butaan C4H10 Pentaan C5H12 Hexaan C6H14 Heptaan C7H16 Octaan C8H18

7 Vertakte alkanen 2-methylpentaan 3-methylpentaan 2,3-dimethylpentaan

8 Acyclische onverzadigde koolwaterstoffen
Dubbele binding alkeen CnH2n * Drievoudige binding Alkyn CnH2n- 2

9 Acyclische onverzadigde koolwaterstoffen
Met twee dubbele bindingen alkadiëen Met twee drievoudige bindingen alkadiyn propeen 2-buteen 2-methyl-2-buteen 4-ethyl-5-methyl-1-heptyn

10

11 Cyclische koolwaterstoffen
cyclohexaan cyclopentaan 3-methylcyclohexeen 1,3-dimethylcyclohexaan

12 Aromaten Het benzeenmodel C6H6 werd bedacht door Kékule in Gent (1865)

13 Systematische naamgeving

14 Alkanen naamgeving Onderscheid tussen onvertakte en vertakte alkanen.
BASIS: naamgeving onvertakte alkanen Zie tabel 66D Mijn Ezel Poept Bovenop Pieters Hoofd LET OP: Naam slaat op het aantal C-atomen.

15 Naamgeving vertakte alkanen
Stamnaam: langste onvertakte C-keten (de hoofdketen). Zijgroep: methyl (1 C) of ethyl ( 2 C) etc. Nummering: hoofdketen nummeren en plaats van zijgroep met nummer aangeven. (Zo laag mogelijke reeks nummeren) CH3 | CH2 – CH2 – CH | | CH CH3 Stamnaam: pentaan Zijgroep: methyl (CH3) Nummering: 2 (dus niet: 4) Naam: 2-methylpentaan

16 Let op (laagste reeks)!

17 Meerdere groepen van dezelfde soort
Aantal aangeven met di (2), tri (3), tetra (4), penta (5) en hexa (6). Ook bij nummering! De zijgroepen staan op alfabetische volgorde! Ethyl komt dus voor methyl.. Bijvoorbeeld: 2,2,4-trimethylpentaan

18 Halogeenalkanen Alfabetische volgorde, eerst genoemde altijd het laagste nummer!

19 Homologe reeks van alkenen
C  1 2 3 4 5 6 Stam   meth eth prop but pent hex alkaan   aan C  1 2 3 4 5 6 Stam   meth eth prop but pent hex alkeen   -- een Alleen enkele C-C Eén C=C, de rest C-C CnH2n+2 CnH2n Waar zit de dubbele binding?

20 Dubbele binding krijgt laagste nummer
CH2=CH―CH2―CH3 en CH3―CH=CH―CH3 1-buteen en buteen 3-broom(-1-)propeen 2-broompropeen 1-broompropeen

21 methylbutaan 3-methyl-1-buteen 1-fluor-2-buteen methylpropeen

22 Alkadieen Dubbele bindingen moeten in de hoofdketen voorkomen. Dit hoeft niet altijd de langste te zijn! Teken 2-propyl-1,3- butadieen

23 Alkyn Achtervoegsel wordt nu – yn Bijvoorbeeld: 1- butyn

24 Cycloalkanen Bevat één ring. Voorvoegsel: cyclo
Begin bij een zijgroep en nummer in de richting waarin je het eerst een zijgroep tegenkomt

25 Aromaten Meerdere zijgroepen nummering zoals bij de cycloalkanen
Wanneer benzeen niet de stamnaam is dan fenyl- (C6H5-) gebruiken Voorbeeld:

26 Alkanen (CnH2n+2) pentaan dimethylpentaan 2,3-dimethylpentaan Naam:

27 Alkanen (CnH2n+2) pentaan ethylpentaan 3-ethylpentaan Naam:

28 Alkanen (CnH2n+2) Zijketens zo eenvoudig mogelijk, dus:
3-ethyl-2-methylhexaan

29 Alkenen (CnH2n) butaan methyl-2-buteen buteen 2-methyl-2-buteen
Naam: 2-methyl-2-buteen butaan methyl-2-buteen buteen 2-methyl-2-buteen 2-buteen

30 Alkadiënen (CnH2n-2) pentaan methyl-1,3-pentadieen pentadieen
4 3 1 Naam: 4-methyl-1,3-pentadieen pentaan methyl-1,3-pentadieen pentadieen 4-methyl-1,3-pentadieen 1,3-pentadieen

31 Alkynen (CnH2n-2) pentaan methyl-1-pentyn pentyn 3-methyl-1-pentyn
Naam: 3-methyl-1-pentyn pentaan methyl-1-pentyn pentyn 3-methyl-1-pentyn 1-pentyn

32 Cycloalkanen (CnH2n) cyclohexaan ethylcyclohexaan 1-ethylcyclohexaan
Naam: 1-ethylcyclohexaan cyclohexaan ethylcyclohexaan 1-ethylcyclohexaan

33 Cycloalkanen (CnH2n) cyclopentaan ethyl-methylcyclopentaan
3 1 Naam: 1-ethyl-3-methylcyclopentaan cyclopentaan ethyl-methylcyclopentaan 1-ethyl-3-methylcyclopentaan

34 Cycloalkenen (CnH2n-2) cyclopentaan ethyl-methyl-1-cyclopenteen
5 3 1 Naam: 3-ethyl-5-methylcyclopenteen cyclopentaan ethyl-methyl-1-cyclopenteen cyclopenteen 3-ethyl-5-methyl-1-cyclopenteen 1-cyclopenteen

35 Aromaat: Benzeen (C6H6) zesring met ‘om en om’ een dubbele binding
aromaat: (zes) gedelokaliseerde electronen korte notatie: elk hoekpunt is een C-atoom met een H-atoom

36 Naamgeving Aromaten ‘Benzeen’ als hoofdgroep (‘-benzeen): er één verzadigde onvertakte koolwaterstofketen is gebonden er meerdere zijgroepen gebonden zijn ‘Benzeen’ als zijgroep (‘fenyl-’): alle andere gevallen

37 Structuurformules en isomerie
Verschillende stoffen met dezelfde molecuulformule maar een verschillende structuurformule.

38 Alle isomeren van pentaan
2-methylbutaan 2,2-dimethylpropaan

39 Halogeenalkanen (CnH2n+1Hal)
Naam: 2-fluorbutaan butaan fluorbutaan 2-fluorbutaan

40 Halogeenalkanen (CnH2n+1Hal)
3 1 Naam: 1,1,1-trichloor-3-fluorbutaan butaan trichloor-fluorbutaan 1,1,1-trichloor-3-fluorbutaan

41 Alkaanzuren (CnH2n+1COOH)
3 Naam: 3-methylbutaanzuur butaan methylbutaanzuur 3-methylbutaanzuur

42 Andere zuren butaan methyl-buteendizuur buteen buteendizuur Naam:
metylbuteendizuur butaan methyl-buteendizuur buteen buteendizuur

43 Alkanolen (CnH2n+1OH) 2 Naam: Butaan-2-ol butaan butanol Butaan-2-ol

44 Andere alcoholen butaan butaantriol Butaan-1,2,3-triol Naam:

45 Andere alcoholen butaan hydroxybutaanzuur 3-hydroxybutaanzuur Naam:

46 Andere alcoholen pentaan 2-penteendiol penteen 2-penteen-2,3-diol
1 2 3 Naam: 2-penteen-2,3-diol pentaan 2-penteendiol penteen 2-penteen-2,3-diol 2-penteen

47 Aminen (CnH2n+1NH2) butaan butanamine Butaan-2-amine Naam:

48 Andere aminen butaan aminobutaanzuur 3-aminobutaanzuur Naam: