De presentatie wordt gedownload. Even geduld aub

De presentatie wordt gedownload. Even geduld aub

Organische chemie. 3.2 Monofunctionele stofklassen in de organische chemie (p 132) Inleiding Heteroatomen / Homoatomen Ketenvormend vermogen van C atomen.

Verwante presentaties


Presentatie over: "Organische chemie. 3.2 Monofunctionele stofklassen in de organische chemie (p 132) Inleiding Heteroatomen / Homoatomen Ketenvormend vermogen van C atomen."— Transcript van de presentatie:

1 Organische chemie

2 3.2 Monofunctionele stofklassen in de organische chemie (p 132) Inleiding Heteroatomen / Homoatomen Ketenvormend vermogen van C atomen - enkelvoudig /dubbel / drievoudig - open gesloten - vertakt niet vertakt Functionele groep of karaktreristieke groep

3 Heteroatomen / Homoatomen In alle organische stoffen is C aanwezig meestal treft men ook H aan Alle andere atoomsoorten behoren tot de heteroatomen

4 C Het ketenvormend vermogen van het koolstofatoom Enkelvoudige binding Dubbele binding Drievoudige binding 6 H 4 H 2 H

5 Ketenvormend vermogen van C atomen Koolstof heeft steeds vier bindingsmogelijkheden enkelvoudig dubbel drievoudig open /gesloten vertakt / niet vertakt

6 Voorstelling van koolstofverbindingen Brutoformules CH 4 C 2 H 6 O Lewisformules Structuurformules CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH skelet-notatie

7 oefeningen C 7 H 16 C 10 H 22 C5H8C5H8 C6H6C6H6 C 6 H 12 C 9 H 18 C 7 H 16 C 7 H 12

8 ruimtelijke structuur van C Vier gebonden atomen aan C Twee atomen samen met C in één vlak Eén atoom voor het vlak Eén atoom achter het vlak

9 De diamantstructuur 109 °

10 Modellen Skeletmodel Bolstaafmodel Bolschilmodel Orbitaalmodel

11 Isomeren Stoffen met dezelfde brutoformule maar een verschillende structuurformule Functie-isomeer Plaatsisomeer Ketenisomeer

12 Isomeren constitutionele isomerenstereo-isomeren configuratie-isomeren conformeren isomeren cis-trans isomeren optische isomeren keten- plaats - functionele

13 conformeren

14 Conformeren stoel- en bootconformeren van cyclohexaan

15

16 Isomeren constitutionele isomerenstereo-isomeren configuratie-isomerenconformeren isomeren cis-trans isomeren optische isomeren keten- plaats - functionele

17 Cis-trans-isomerie Komt vooral voor in moleculen met dubbele binding EN als beide dubbelgebonden C-atomen elk twee verschillende bindingspartners bezitten 1,2-dichlooretheen ( )1,2-dichlooretheen

18 Oefeningen op cis-trans-isomerie

19 Cis trans isomeren Chemie van het zien Staafjes (licht donker) en kegeltjes (kleur) Vitamine A β-caroteen trans-retinal 11-cis-retinal

20

21 Isomeren constitutionele isomerenstereo-isomeren configuratie-isomerenconformeren isomeren cis-trans isomeren optische isomeren keten- plaats - functionele

22 Optische isomeren..\chemie-links\Intro cd-rom scheikunde+.htm mm1.htmlhttp://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/asy mm1.html (zie handboek p 135)

23 Optische isomeren Softenon? Thalidomide Softenonkinderen?

24 Optische isomerie Een optisch actieve stof draait het trillingsvlak van gepolariseerd licht. (zie figuur p. 387

25

26

27 Indeling koolstofverbindingen (handboek p.136) Indeling op basis van skelet –Niet-vertakt versus vertakt –Cyclisch versus acyclisch –Alifaten versus aromaten Indeling op basis van functionele groepen –Koolwaterstoffen –Monofunctionele verbindingen –Polyfunctionele verbindingen

28 Aromatische verbindingen

29 Benzeen als bekendste aromaat Het benzeenmodel C 6 H 6 werd bedacht door Kékule in Gent (1865)

30 Naamvorming (p137) De basisstructuur (p vb. p. 138) Meest dubbele bindingen / langste keten/ meest vertakt De positietelwoorden (p137) Nummering start dichtst bij een groep / dubbele binding Som van de cijfers zo klein mogelijk Substituenten alfabetisch rangschikken Gelijke substituenten di- tri- tetra- penta-

31 Naamvorming van koolwaterstoffen Naamgeving van de niet-vertakte alkanen (p139) homologe reeks n-alkaan (normale–alkanen) Methaan CH 4 EthaanC 2 H 6 PropaanC 3 H 8 ButaanC 4 H 10 PentaanC 5 H 12 HexaanC 6 H 14 HeptaanC 7 H 16 OctaanC 8 H 18 NonaanC 9 H 20 DecaanC 10 H 22 dex.htmhttp://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/in dex.htm

32 Naamvorming van koolwaterstoffen Naamgeving van de alkylradicalen (p139) homologe reeks n-alkylgroep (radicalen) Methyl CH 3 EthylC 2 H 5 PropylC 3 H 7 ButylC 4 H 9 PentylC 5 H 11 HexylC 6 H 13 HeptylC 7 H 15 OctylC 8 H 17 NonylC 9 H 19 DecylC 10 H 21

33 Toepassen van de naamgeving Alle isomeren van pentaan pentaan 2-methylbutaan 2,2-dimethylpropaan

34 Naamvorming (voorbeelden p140) 2-methylpentaan 3-methylpentaan 2,3-dimethylpentaan 3-ethyl-2,5-dimethylhexaan uw creatie En als oefening: Zoek alle isomeren van heptaan en geef ze een passende naam. C 7 H 16 (en er zijn negen isomeren (zie p141))

35 89-90°C 98°C 90°C 79°C 86°C 91°C

36 Acyclische onverzadigde koolwaterstoffen ( p. 141) Met één dubbele binding alkeen Met één drievoudige binding alkyn Met twee dubbele bindingen alkadiëen Met twee drievoudige bindingen alkadiyn propeen 2-buteen 2-methyl-2-buteen 4-ethyl-5-methyl-1-heptyn

37 Cyclische koolwaterstoffen (p. 142) cyclohexaan cyclopentaan 1,3-dimethylcyclohexaan 3-methylcyclohexeen

38 ? Toets ? Geef de zaagtandprojectie voor 2,2,4-trimethylpentaan 2,4,6-trimethyloctaan 2,2,4,4-tetramethyloctaan 2-penteen 4-ethyl-2-hexeen 1,3-hexadiëen 1,2-dimethylbenzeen 1,1-dimethylcyclohexaan

39 Extra oefenmateriaal? CO/index.htmhttp://www.geocities.com/leo_bergmans/V CO/index.htm

40 Monofunctionele koolstofverbindingen (p. 143) Halogeenalkanen Alcoholen Ethers Aldehyden Ketonen Carbonzuren Esters Aminen Nitroalkanen Amiden

41 Biomoleculen van het leven eiwit water suiker vet mineralen

42 De elementaire samenstelling van, de mens 7 kg waterstof 2,1 kg stikstof 45,5 kg zuurstof 105 g chloor 175 g zwavel 12,6 kg koolstof 35 g magnesium 2,8 g ijzer 245 g kalium 1,05 kg calcium 700 g fosfor

43 de halogeenkoolwaterstoffenR-X(halogeenalkanen) 1)trichlooretheen (ontvlekker voor textiel reiniging; nieuwkuis) 2)trichloormethaan of chloroform (verdovend middel) 3)chlooretheen of vinylchloride (basisbestanddeel van PVC-plastiek) 4)1,1,1-trichloorethaan (oplosmiddel voor typp-ex) 5)dichloordifenyltrichloorethaan (DDT) 6)1,2,3,4,5,6-hexachloorcyclohexaan (insecticide) 7)1,1,2-trichloor-1,2,2-trifluorethaan : freon 113 (inert gas)

44 Vinylchloride (chooretheen)

45 de alcoholen R-OH(alkanolen) 1)ethanol (drinkalcohol = harddrug) 2)methanol (brandalcohol, betrekkelijk giftige stof LD ongeveer 20 ml ) 3)1,2-ethaandiol of glycol (antivries voor voertuigen) 4)t-butanol of 2-methyl-2-propanol (anti-stollingsmiddel voor winterdiesel) 5)1,2,3-propaantriol of glycerol of glycerine (vetbestanddeel) 6)fenol of hydroxybenzeen (grondstof voor bakeliet) 7)oestradiol (vrouwelijk geslachtshormoon) 1

46 alcoholen formol azijnzuur Benzineadditief, loodvervanger methanol

47 Ethanol (ethylalcohol drinkalcohol) Ontsmettende werking alcoholisten in België

48 De basisbestanddelen van bier

49 De bierbereiding Gerst –Kiemen en nadien eesten (drogen) Mout –Beslaan en maischen –filtreren Wort en draf Hop (voor het typische bier-aroma) Gist veevoeder (productie van drinkalcohol)

50 de ethersR-O-R(alkoxyalkanen) 1)diëthylether of ethoxyethaan (oplosmiddel, een anestheticum) 2)oxiraan of ethyleenoxide of epoxyethaan (basisbestanddeel van epoxyharsen) 3)methoxybenzeen of anisol (basisbestanddeel van parfum) 4)3-methoxyoctaan (naamgeving aloxy-alkaan) 5)furan (cyclische ether die voorkomt in sommige suikerstructuren)

51 de aldehydenR-CHO (alkanalen) 1)methanal, formaldehyde (bestanddeel van formol) 2)benzaldehyde (geur van marsepein, geur van amandelen) 3)vanilline (aroma in vanillestokjes) 4)ethanal (tussenproduct bij oxidatie van ethanol tot azijnzuur) 5)glucose, een bestanddeel van sucrose= onze eetsuiker

52 de ketonenR-CO-R (alkanon) 1)propanon, aceton (oplosmiddel voor nagellak) 2)2-octanon (bestanddeel van kruidnagelolie en aroma van roquefort) 3)carvon (belangrijkste actieve component van muntolie) 4)4,5-dimethyl-2-heptanon (voorbeeld naamgeving) 5)cyclopentanon (voorbeeld cyclisch keton) fructose (samen met glucose wordt het sucrose = eetsuiker gevormd)

53 de carbonzurenR-COOH (alkaanzuren) 1)mierezuurHCOOH (aanwezig in brandnetels) 2)azijnzuur(ontstaat door oxidatie van drinkalcohol) 3)Linolzuur( onverzadigd carbonzuur= hoofdbestanddeel van vet) 4)melkzuur (2-hydroxypropaanzuur) 5)oxaalzuur(ethaandizuur, aanwezig in spinazie en rabarber) 6)citroenzuur(E330,anti-oxidantia) 2-hydroxy-1,2,3,- propaantricarbonzuur) 7) Salicylzuur (ortho-hydroxybenzoëzuur, grondstof voor aspirine)

54 carbonzuren

55 de zoutenRCOOM (M is een metaalion of NH 4 + ) 1)natriumacetaat (natriumethanoaat) 2)natriumstearaat (zouten van hogere carbonzuren noemt men zepen) 3)calciumhexadecanoaat (slecht wateroplosbare zeep)

56 de estersRCOOR 1)methylpropanoaat 2)acetylsalisylzuur(aspirine) 3)vet(glycerinetristearaat) 4)ethylbutanoaat(ananasgeur) 5)penthylethanoaat(peergeur) polyethyleenterftalaat(PET-plastiek= polyester)

57 Triglyceriden (vetten)

58 De aminenR-NH 2 (alkaanamine) 1)1,6-hexaandiamine(grondstof voor nylonbereiding) 2)fenylamine (aniline)(BASF) 3)triethylamine 4)N-ethyl-N-methylpropylamine 5)3-methyl-2-aminobutaanzuur (het aminozuur valine) 6)putrescine(geur van rottend vlees) 7)amfetamine(stimulerend middel = doping)

59 De amidenR-CO-NH 2 1)ethaanamide 2)pentaanamide 3)N-methylbutaanamide 4)Nylon 6,6 (een veelvuldig gebruikt polyamide) 5)Aspartaam (een kunstmatige zoetstof) Een tripeptide (een aaneenschakeling van drie aminozuren)

60 Biomoleculen van het leven

61 De zuuranhydridenR-CO-O-CO-R 1)azijnzuuranhydride (ethaanzuuranhydride) ftaalzuuranhydride (een grondstof om de indicator fenolftaleïne te bereiden)

62 Oefeningen en zelfstudie ICT (http://people.ouc.bc.ca/woodcock/molecule/molecule.html)http://people.ouc.bc.ca/woodcock/molecule/molecule.html Oefeningen en voorbeelden p. 145 ICT toepassing Stoffenverzameling in chimeStoffenverzameling in chime

63 Opiaten (pijnstillers)


Download ppt "Organische chemie. 3.2 Monofunctionele stofklassen in de organische chemie (p 132) Inleiding Heteroatomen / Homoatomen Ketenvormend vermogen van C atomen."

Verwante presentaties


Ads door Google