De presentatie wordt gedownload. Even geduld aub

De presentatie wordt gedownload. Even geduld aub

Alcoholen BereidingEigenschappen uit alkeen door additie van H 2 O door hydrolyse van halogeenalkaan door reductie van alkanal en alkanon door reactie.

Verwante presentaties


Presentatie over: "Alcoholen BereidingEigenschappen uit alkeen door additie van H 2 O door hydrolyse van halogeenalkaan door reductie van alkanal en alkanon door reactie."— Transcript van de presentatie:

1 Alcoholen BereidingEigenschappen uit alkeen door additie van H 2 O door hydrolyse van halogeenalkaan door reductie van alkanal en alkanon door reactie van alkanal en alkanon met Grignard reagens, gevolgd door hydrolyse door reactie van primair amine met HNO 2 door alcoholische gisting van glucose Primair alcohol Secundair alcohol Tertiair alcohol OH – groep = hydroxylgroep reactie met anorganische zuur reactie met organische zuur tot ester ( = evenwichtsreactie) oxidatie tot alkanal / alakanon / carbonzuur reactie met metaal tot alcoholaat ontwatering bij lage temp en overmaat alcohol ter vorming van ether reactie met zuuramide tot ester ( = evenwichtsreactie) reactie met zuurchloride tot ester

2 Ethers Ethers BereidingEigenschappen door ontwatering van alcoholen bij lage temp en overmaat alcohol door reactie van halogeenalkaan en alcoholaat (= Williamsonsynthese) reactie van primair amine met HNO 2 tot alcohol Brönsted base vorming van quaternaire ammoniumzouten Symmetrisch ether Asymmetrisch ether Aminen Aminen Bereiding Eigenschappen Primair / secundair en tertiair amine door reactie van halogeenalkaan met NH 3 door reactie van zuuramide met NaClO (= Hofmanse afbraak) vooral als oplosmiddel en extractiemiddel (weinig polair) weinig reactief brandbaar / explosief (worden omgezet to peroxiden, zelfs in de fles, die zeer explosief zijn)

3 Aldehyden en ketonen Aldehyden en ketonen Bereiding O R’ = H -> aldehyde R – C R’ R’ = C-keten -> keton door oxidatie van alcohol door reductie van carbonzuur Eigenschappen reactie met Grignard reagens tot alcohol reductie tot alcohol Carbonzuren Carbonzuren Bereiding Eigenschappen door oxidatie van primair alcohol of alkanal door reactie van Grignard reagens + CO 2, gevolgd door hydrolyse door reactie van zuurchloride met H 2 O door reactie van zuuramide met HNO 2 zwakke zuren pKa > 2 reactie met alcohol tot ester reactie met anorganische hydroxiden tot organische zouten reductie tot alkanal / alcohol reactie met PCl 3 / PCl 5 of SOCl 2 tot zuurchloride reactie met NH 3 tot zuuramide

4 Esters Esters Bereiding Eigenschappen door reactie van carbonzuur met alcohol door reactie van zuurchloride met alcohol door reactie van zuuramide met alcohol reactie met H 2 O tot carbonzuur en alcohol reactie met NH 3 tot zuuramide en alcohol reactie met anorganische base tot zout en alcohol Bereiding Zuurchloriden Zuurchloriden Eigenschappen door reactie van carbonzuur met PCl 3 / PCl 5 / SOCl 2 reactie met H 2 O tot carbonzuur en HCl reactie met NH 3 tot zuuramide en HCl reactie met alcohol tot ester

5 Bereiding Eigenschappen door reactie van zuurchloride met NH 3 door reactie van ester met NH 3 door reactie van een carbonzuur met NH 3 reactie met NaClO tot amine, CO 2 en NaCl (Hofmanse afbraak) reactie met HNO 2 tot carbonzuur, N 2 en H 2 O reactie met alcohol tot ester en NH 3 Zuuramiden Zuuramiden

6 Organische synthese Alkaan Alkeen Alkyn Aromatische KWS Aardolie aardgas polymeer halogeenalkaan alcohol suiker ether Aldehyde / keton carbonzuur zuurchloride amide ester amine

7

8 A. Verbranding CH O 2  CO H 2 O 2 CH O 2  2 CO + 4 H 2 O Vooral alkanen zijn brandbaar  weinig reactief (paraffinen), sterke covalente bindingen, apolair  door gefractioneerde destillatie gewonnen uit aardolie  enkel reactie met O 2 en dihalogenen B. Halogenering Licht Algemeen: C n H 2n+2 + X 2  C n H 2n+1 X + HX licht CH 4 + Cl 2  CH 3 Cl + HCl

9 1. Initiatie homolytische splitsing Door belichting (UV) ontstaan er chloorradicalen die zeer reactief zijn Het aantal radicalen neemt toe = typisch voor initiatie U.V. 2. Propagatie kettingreactie Het gevormde chloorradicaal reageert met een methaanmolecule Het aantal radicalen blijft gelijk = typisch voor propagatie

10 3. Terminatie kettingreactie Op analoge manier kunnen CHCl 3 en CCl 4 ontstaan Radicalen reageren met elkaar. Het aantal radicalen neemt af = typisch voor terminatie

11 C. Kraking  Bij pyrolyse van alkanen wordt de C – C binding verbroken Er ontstaan alkylradicalen, die opnieuw kunnen combineren tot alkanen of alkenen  Thermische kraking / katalytische kraking D. Eliminatie a) Ontwatering van alcoholen = Reactie waarbij door onttrekking van 2 atomen of atoomgroepen aan het substraat, een meervoudige binding ontstaat. Algemeen: H 2 SO 4 alcohol alkeen + H 2 O hoge temp H 2 SO 4 /170°C CH 3 – CH 2 –OH   CH 2 = CH 2 + H 2 O

12 b) halogeenzuureliminatie Algemeen: hoge T/KOH halogeenalkaan alkeen + HX hoge T/KOH CH 3 – CH 2 – CHCl – CH 3  CH 3 – CH = CH – CH 3 + HCl CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 E. Additie a) Additie van halogenen Algemeen: alkeen + X 2 halogeenalkaan CH 2 = CH 2 + Br 2  CH 2 Br – CH 2 Br = Reactie waarbij een  -bindingwordt verbroken en 2 atomen of atoomgroepen worden gebonden. Elektrofiele additie

13 b) Additie van zuren Algemeen: alkeen + HX halogeenalkaan CH 3 – CH = CH 2 + HBr  CH 3 – CHBr – CH 2 Elektrofiele additie ! Regel van Markovnikov! c) Additie van H 2 Kat. Pt CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 + H 2  CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 d) Additie van H 2 O Algemeen: alkeen + H 2 alkaan Algemeen: alkeen + H 2 O   alkanol CH 2 = CH 2 + H 2 O  CH 3 – CH 2 OH

14 Grignard reagentia zeer belangrijk voor organische synthese gemaakt door halogeenalkanen in droge etherige oplossing (er mag geen spoortje water aanwezig zijn, want dit kan met het magnesiumpoeder en met het gevormde product reageren!) te laten reageren met magnesium. algemeen: R – X + Mg ether R – Mg – X voorbeeld: CH 3 – X + Mg ether CH 3 – Mg – X Broom- en joodalkanen zijn het best geschikt Deze synthese werd voor het eerst uitgevoerd door Victor Grignard, vandaar de naam. Grignardreagentia zijn dus reagentia waarin een koolstofatoom tamelijk sterk negatief geladen is en daarom zo belangrijk voor organische reacties

15 F. Substitutie a) Vorming van alcoholen door hydrolyse van halogeenalkanen Algemeen: halogeenalkaan + H 2 O alcohol + HX CH 3 – CH 2 – Cl + H 2 O  CH 3 – CH 2 –OH + HCl Nucleofiele substitutie b) Vorming van esters Algemeen: 1. Alcohol + anorganisch zuur  zout + H 2 O H + 2. Alcohol + organisch zuur  ester + H 2 O 1.CH 3 OH + HBr  CH 3 Br + H 2 O CH 3 OH + HOSO 3 H  CH 3 OSO 3 H + H 2 O 2.CH 3 COOH + C 2 H 5 OH  CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

16 c) Vorming van aminen Algemeen: halogeenalkaan + NH 3 amine + HX Nucleofiele substitutie CH 3 –Br + NH 3  CH 3 – NH 2 + HBr primair amine CH 3 –Br + CH 3 – NH 2  CH 3 – NH – CH 3 + HBr secundair amine CH 3 CH 3 –Br + CH 3 – NH – CH 3  CH 3 - N - CH 3 + HBr tertiair amine Opmerking: amine = base (Brönsted) CH 3 – NH 2 + H 2 O  CH 3 – NH OH -

17 G. Degradatie Algemeen: amide + NaClO amine + CO 2 + NaCl Hofmannse afbraak O CH 3 – C + NaClO  CH 3 – NH 2 + CO 2 + NaCl NH 2 Opmerking: Bij organische synthese:  Om de C-keten te verkorten: Hofmannse afbraak  Om de C-keten te verlengen: Grignard reagentia

18 Opmerking: nog enkele belangrijke reacties H 2 SO 4 / T>150°C 1. Alcohol  alkeen + H 2 O H 2 SO 4 / T<150°C/ overmaat alcohol Alcohol  ether + H 2 O Vb. 2 CH 3 –CH 2 –OH  CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 + H 2 O 2. Williamsonsynthese: Na-alcoholaat + halogeenalkaan  ether + NaCl Vb. CH 3 -ONa + CH 3 -CH 2 -Cl  CH 3 -O-CH 2 -CH 3 + NaCl 3. Amine + HNO 2  alcohol + N 2 + H 2 O Vb. CH 3 -NH 2 + HNO 2  CH 3 -OH + N 2 + H 2 O

19 H. Reacties met aromatische verbindingen: elektrofiele substitutie a) Herhaling: benzeen Kékulé (1865)  elektronen zijn verdeeld over alle bindingen: mesomerie of resonantie  stabiliteit  enkel elektrofiele substituties op benzeenring Voorstelling:

20 BENZEEN C 6 H 6 Kan kanker veroorzaken Licht ontvlambaar Giftig: gevaar voor ernstige schade aan de gezondheid bij langdurige blootstelling door inademing, aanraking met de huid of opname langs de mond Blootstelling vermijden - aanwijzingen raadplegen voor gebruik Bij ongeval of indien men zich onwel voelt onmiddellijk een arts raadplegen (etiket tonen) De benzeenring komt voor in zeer veel gebruiksstoffen. DDT Benzoëzuur (bewaarmiddel) Aspartaam (zoetstof) Aspirine

21 b) Isomerie bij benzeenderivaten  disubstitutieproducten 1,2-dimethylbenzeen o-xyleen ORTHO 1,3-dimethylbenzeen m-xyleen META 1,4-dimethylbenzeen p-xyleen PARA  trisubstitutieproducten 1,2,3-trinitrobenzeen1,2,4-trinitrobenzeen1,3,5-trinitrobenzeen

22  aromatische verbindingen als substituent O difenylether C O difenylketon  oriënterende kracht van de substituenten 1. Elektrondonors: OH -, O -, NH 2, halogenen Aminobenzeen (aniline) Elektrondonors als substituent zijn ortho- para-richtend

23 1. Elektronacceptors: NO 2, NH 3 +, CN, COOH nitrobenzeen Elektronacceptors zijn meta-richtend c) Voorbeelden van elektrofiele substitutiereacties  Halogenering  Friedel-Craftreactie  Nitrering FeBr 3 + Br 2  + HBr H 2 SO 4 + HNO 3 


Download ppt "Alcoholen BereidingEigenschappen uit alkeen door additie van H 2 O door hydrolyse van halogeenalkaan door reductie van alkanal en alkanon door reactie."

Verwante presentaties


Ads door Google