De presentatie wordt gedownload. Even geduld aub

De presentatie wordt gedownload. Even geduld aub

Hoofdstuk II: organische structuren HOOFDSTUK II: Organische structuren Mc Murry: pagina 68-102.

Verwante presentaties


Presentatie over: "Hoofdstuk II: organische structuren HOOFDSTUK II: Organische structuren Mc Murry: pagina 68-102."— Transcript van de presentatie:

1 Hoofdstuk II: organische structuren HOOFDSTUK II: Organische structuren Mc Murry: pagina

2 Hoofdstuk II: organische structuren II.1 Inleiding (Mc Murry: p 68-73) etheen cholesterol Functionele groep: een verzameling aan elkaar gebonden atomen welke aanleiding geeft tot een karakteristiek chemisch gedrag Koolstofskelet: een verzameling koolstofatomen die via enkelvoudige bindingen met elkaar verbonden zijn en waarvan de overige bindingen met waterstofatomen gebeuren Organische structuur = +

3 Hoofdstuk II: organische structuren Voorstelling van organische verbindingen structuurformule gecondenseerde structuurformule skeletformule C 7 H 14 O brutoformule : informatie over de aard en de ligging van de chemische bindingen in de molecule gaat verloren

4 Hoofdstuk II: organische structuren II.2 Koolwaterstoffen: alkanen en cycloalkanen (Mc Murry: p 74-91) n-alkanen : lineaire C-C ketenH – (CH 2 ) n – HC n H 2n+2 cyclische alkanen: cyclische C-C keten (CH 2 ) n C n H 2n verzadigde koolwaterstoffen: eens het C-skelet gevormd worden alle resterende valenties met H verzadigd onverzadigde koolwaterstoffen: bevatten een dubbele of driedubbele binding verzadigde koolwaterstoffen alkaanC n H 2n+2 CH 3 onverzadigde koolwaterstoffen alkeen alkyn C n H 2n C n H 2n-2 CH 2 =CH 2 CH  CH

5 Hoofdstuk II: organische structuren Tabel: Namen van lineaire alkanen

6 Hoofdstuk II: organische structuren Namen van alkenen Isomeren !!

7 Hoofdstuk II: organische structuren

8 Isomerie: constitutie-isomerie verschillend koolstofskelet verschillende functionele groepen verschillende positie van functionele groepen C 4 H 10 C2H6OC2H6O C3H9NC3H9N 2-methylpropaan isobutaan butaan ethanoldimethylether isopropylaminepropylamine

9 Hoofdstuk II: organische structuren Constitutionele isomeren onderscheiden zich doordat de samenstellende atomen op verschillende wijze chemisch met elkaar verbonden zijn. Stereoisomeren hebben dezelfde constitutie, maar verschillen in de ruimtelijke verdeling van de atoomgroepen. Isomeren Verschillend bindings patroon Zelfde bindings patroon Stereoisomeren Structurele of constitutionele isomeren Conformeren (rotameren) Configurationele isomeren

10 Hoofdstuk II: organische structuren II.3 Vertakte koolwaterstoffen (Mc Murry: p 77-80) Alkylgroepen afgeleid van lineaire en vertakte alkanen methylMe ethylEt n-propyln-Pr Isopropyl, i-Pr n-butyln-Bu isobutyl i-Bu sec-butyl, sec-Bu tert-butyl, t-Bu n-pentyl, (amyl) Isopentyl, (i-amyl) tert-pentyl, (tert-amyl) neopentyl

11 Hoofdstuk II: organische structuren Primair koolstof (1°) gebonden aan één ander koolstof Secundair koolstof (2°) gebonden aan twee andere koolstoffen Tertiair koolstof (3°) gebonden aan drie andere koolstoffen Kwaternair koolstof (4°) gebonden aan vier andere koolstoffen

12 Hoofdstuk II: organische structuren Substituenten afgeleid van onverzadigde systemen en aromaten CH 2 =methylideenCH 2 =CH-vinyl (ethenyl) CH 3 -CH=ethylideenCH 2 =CH-CH 2 -allyl (2-propenyl) benzeenfenyl (Ph) benzyl (Bn) tolueenp-tolyl

13 Hoofdstuk II: organische structuren R = alkylmethyl, ethyl, … alkenylethenyl, … Ar = arylfenyl, tolyl, … Algemeen Voorbeelden: acyclische systemen

14 Hoofdstuk II: organische structuren Voorbeelden: acyclische systemen 2,3-dimethyl-6-(2-methylpropyl)decaan 6-ethyl-3,3-dimethyloctaan 3-methylhexaanNiet : 2-ethylpentaan of 4-methylhexaan

15 Hoofdstuk II: organische structuren Voorbeelden: cyclische systemen Methylcyclopentaan1-cyclopropylbutaan 2-ethyl-1,4-dimethylcycloheptaan niet: 1-ethyl-2,6-dimethylcycloheptaan 3-ethyl-1,4-dimethylcycloheptaan

16 Hoofdstuk II: organische structuren II.5 Cis-trans isomerie in cyclische systemen (Mc Murry: p ) Stereoisomeren !

17 Hoofdstuk II: organische structuren II.6 Eigenschappen van koolwaterstoffen (Mc Murry: p 86-88) Alkanen of paraffinen (parum affinis = weinig affiniteit) lager kokende als oplosmiddelen voor niet-polaire verbindingen: n-pentaan, isoöctaan belangrijkste bron = aardolie en aardgas (methaan) “biogas” of moerasgas petroleum: complex mengsel van koolwaterstoffen gescheiden via gefractioneerde destillatie °C: benzine, C 5 – C 11 (motorbrandstof) °C: kerosine, C 11 – C 14 (vliegtuigbrandstof) °C:stookolie, C 14 – C 25 (verwarming) destillatie onder verminderde druk: smeerolie en was (kaarsen) residu : asfalt (wegbedekking) octaangetal: maat voor antiklop eigenschappen van benzine (klopvastheid) isoöctaan, (2,2,4-trimethylpentaan)n-heptaan Octaangetal = 100Octaangetal : 0

18 Hoofdstuk II: organische structuren Fysische eigenschappen van alkanen Onoplosbaar in water wegens niet-polair karakter Waterstofbindingen niet mogelijk

19 Hoofdstuk II: organische structuren Alkanen hebben lager kookpunt voor een bepaald moleculair gewicht vergeleken met meeste andere organische verbindingen Reden : Tussen niet-polaire moleculen bestaan enkel van der Waalskrachten (zwakke krachten) aantrekking tussen plaatsen van hoge en lage elektronendensiteit die ontstaan door tijdelijke polarisatie

20 Hoofdstuk II: organische structuren Alkanen vertonen een regelmatige stijging in kookpunt en smeltpunt met toenemend moleculair gewicht: Van der Waals interacties stijgen met toenemende lengte van de alkanen

21 Hoofdstuk II: organische structuren Toenemende vertakking verlaagt het kookpunt vertakte alkanen: meer sferisch, kleinere oppervlakte, minder van der Waalsinteracties

22 Hoofdstuk II: organische structuren Aromatische koolwaterstoffen: kankerverwekkend ! meest voorkomende polycyclische aromatische koolwaterstoffen naftaleenanthraceenfenantreen Alkenen: wel chemisch reactief etheen (gebruiksnaam: ethyleen)polyethyleen, ethanol, ethyleenoxide << kraken van zware aardoliefracties isopreen (2-methyl-1,3-butadieen)natuurlijk rubber Alkynen: ethyn (gebruiksnaam: acetyleen) << flashpyrolyse (1500°C, 0.1s) van methaan 2CH 4  HC  CH + 3H 2

23 Hoofdstuk II: organische structuren II.7 Functionele groepen

24 Hoofdstuk II: organische structuren

25 voorvoegselcentraal uitgang substituent referentie C-keten prioritaire functionele groep + alkan niet-prioritaire (cyclo) alken functionele groep alkyn aan, een, yn zoniet Naamgeving

26 Hoofdstuk II: organische structuren II.8 Eigenschappen van organische verbindingen Halogeenalkanen polychloormethanen: CCl 4, CHCl 3 : toxisch, kankerverwekkend CH 2 Cl 2 (cfr. labo: oplosmiddel) pesticiden: insecticiden, herbiciden, fungiciden DDT (1,1,1-trichloor-2,2-bis(p-chloorfenyl)ethaan) plaatselijke verdoving: chloorethaan (door verdamping) anestheticum:halothaan CF 3 CHClBr koelvloeistoffen en drijfgas:CFCl 3, CF 2 Cl 2, CF 3 Cl, …(freonen)ozonlaag !!! Alcoholen methanol (houtalcohol):CO + 2H 2  CH 3 OHblindheid ethanol:fermentatie van suikers (gist) 1,2-ethaandiol (gebruiksnaam: ethyleenglycol) 1,2,3-propaantriol (gebruiksnaam: glycerol) aromatische alcoholen = fenolen

27 Hoofdstuk II: organische structuren Ethers relatief chemisch inert, goed oplossend vermogen oplosmiddel ethoxyethaan (gebruiksnaam: diëthylether)vluchtig, brandbaar tetrahydrofuran (THF), 1,2-dimethoxyethaan (gebruiksnaam: glyme) Belangrijke voorbeelden oxiraanoxetaanfuran tetrahydro- furan pyran tetrahydro- pyran 1,4-dioxaan

28 Hoofdstuk II: organische structuren Aminen basische eigenschappen triëthylamine (vloeibaar) methylamine, dimethylamine, trimethylamine (gasvormig) aziridineazetidinepyrrolidine piperidinepyridineimidazool DNA RNA pyrimidine

29 Hoofdstuk II: organische structuren chinolineindoolpurine DNA RNA Aldehyden formaldehyde (H 2 C=O, gas):commercieel: 37% wat. opl = formol (celfixatie) paraformaldehyde (HO-[CH 2 O] n -H, vast) of trioxaan (cyclisch trimeer) alkanal ngebruiksnaam 0formaldehyde 1acetaldehyde 2propionaldehyde 3butyraldehyde

30 Hoofdstuk II: organische structuren benzaldehydeacroleïneglyceraldehyde Ketonen CH 3 COCH 3 aceton CH 3 COCH 2 CH 3 methylethylketon CH 3 COCH=CH 2 methylvinylketon acetofenonbenzofenon

31 Hoofdstuk II: organische structuren Carbonzuren ngebruiksnaam 0mierenzuur(formic) 1azijnzuur(acetic) 2propionzuur(propionic) 3boterzuur(butyric) 4valeriaanzuur(valeric) 5capronzuur(caproic) acrylzuur ngebruiksnaam 0oxaalzuur(oxalic) 1malonzuur(malonic) 2barnsteenzuur(succinic) 3glutaarzuur(glutaric) 4adipinezuur(adipic) 5pimelinezuur(pimelic) alkaanzuur alkaandizuur

32 Hoofdstuk II: organische structuren malëinezuurfumaarzuurftaalzuur tereftaalzuursalicyl

33 Hoofdstuk II: organische structuren glycolzuurmelkzuurappelzuurwijnsteenzuur  -aminozuur pyro druivenzuur citroenzuur

34 Hoofdstuk II: organische structuren Derivaten van carbonzuren: esters, amiden, nitrillen ester(alkaan)amide(alkaan)nitril (cyclisch: lactonlactam)

35 Hoofdstuk II: organische structuren Functionele groepen op basis van S thiolen, sulfiden met geoxideerd S-atoom dimethylsulfoxide thiofeenthiiraan


Download ppt "Hoofdstuk II: organische structuren HOOFDSTUK II: Organische structuren Mc Murry: pagina 68-102."

Verwante presentaties


Ads door Google