De presentatie wordt gedownload. Even geduld aub

De presentatie wordt gedownload. Even geduld aub

Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit HOOFDSTUK V:  -elektronsystemen en aromaticiteit Mc Murry: pagina 169-184 pagina 464-469 pagina 498-512.

Verwante presentaties


Presentatie over: "Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit HOOFDSTUK V:  -elektronsystemen en aromaticiteit Mc Murry: pagina 169-184 pagina 464-469 pagina 498-512."— Transcript van de presentatie:

1 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit HOOFDSTUK V:  -elektronsystemen en aromaticiteit Mc Murry: pagina pagina pagina

2 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit V.1 Inleiding (Mc Murry: p ) Alkenen bevatten een C=C dubbele binding bevatten. Deze binding: reactiever niettegenstaande sterker Reactiviteit:  -elektronen in de binding,  -systeem kan zich over verschillende bindingen uitstrekken. Alkenen in de natuur: * etheen: planthormoon dat het rijpen van fruit induceert *  -caroteen: oranje pigment verantwoordelijk voor de kleur van wortels, bron van vitamine E biedt mogelijk bescherming tegen kanker

3 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit V.2 Berekenen van het aantal onverzadigdheden (Mc Murry: p ) Ethaan: C 2 H 6  C n H 2n+2  verzadigd Etheen: C 2 H 4  C n H 2n  onverzadigd Algemeen: iedere ring of dubbele binding verlies van 2H in de formule C n H 2n+2 Berekenen van het aantal onverzadigdheden uit de brutoformule Regels: vervang X door H en vergelijk met de verzadigde formule bv.: C 4 H 6 Br 2 = C 4 H 8  1 onverzadigdheid verwaarloos O bv. C 5 H 8 O = C 5 H 8  2 onverzadigdheden verminder het aantal waterstoffen met het aantal N bv. C 5 H 9 N = C 5 H 8  2 onverzadigdheden

4 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit V.3 Naamgeving van alkenen (Mc Murry: p ) NB: een aantal veel voorkomende en door IUPAC aanvaarde gebruiksnamen H 2 C= : methyleen; H 2 C=CH- : een vinylgroep; H 2 C=CH-CH 2 - : een allylgroep etheen = ethyleen propeen = propyleen 2-methyl-1,3-butadieen = isopreen 2-methylpropeen = isobutyleen

5 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit 2-ethyl-1-penteen2-methyl-1,3-butadieen 1-methylcyclohexeen1,4-cyclohexadieen1,5-dimethylcyclopenteen Benoemd als een penteen niet als een hexeen

6 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit V.4 Elektronische structuur van alkenen, het 2-center  -systeem: etheen (Mc Murry: p ) C-C: 347 kJ/mol C=C: 610 kJ/mol  -aandeel = 263 kJ/mol

7 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit

8

9 V.5 Cis-trans isomerie in alkenen (Mc Murry: p )

10 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit

11 V.6 De E, Z-nomenclatuur (Mc Murry: p ) (E)-1-Bromo-2-isopropyl- 1,3-butadieen (Z)-2-Hydroxymethyl- 2-buteenzuur

12 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit V.7 De stabiliteit van alkenen (Mc Murry: p )

13 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit Reactie energiediagram voor de hydrogenatie van cis-en trans-2-buteen

14 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit 

15

16 V.8 Het 4-center  -systeem: 1,3-butadieen (Mc Murry: p ) 1,3-butadieen, geconjugeerd1,4-pentadieen, niet geconjugeerd Lycopeen: het rode pigment in tomaten

17 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit Geconjugeerde dienen zijn meer stabiel dan niet-geconjugeerde dienen: * hydrogenatiewarmte voor 1-buteen:  H° hydrog = -126 kJ/mol * uit waarden voor partiële hydrogenatie van bijvoorbeeld 1,3-butadieen tot 1-buteen blijkt deze extra stabiliteit: H 2 C=CHCH 2 CH=CH (-126) = -252 expected 1,4-pentadieen -253 observed Verschil = -1 H 2 C=CHCH=CH (-126) = -252expected 1,3-butadieen-236observed Verschil = -16

18 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit V.9 Moleculaire orbitaalvoorstelling van 1,3-butadieen (Mc Murry: p ) Waarom zijn geconjugeerde dienen meer stabiel ? I Binding gevormd door overlap van sp 2 - en sp 3 -orbitalen Binding gevormd door overlap van sp 2 - en sp 2 -orbitalen

19 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit II Knoopvlak (Eng = node) in elk hoger gelegen orbitaal één knoopvlak meer 

20 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit 1,3-butadieen geconjugeerd dieen 1,4-pentadieen niet geconjugeerd dieen Partieel dubbel-bindingskarakter Enkele koolstof-koolstof bindingslengten CH 3 – CH pm CH 2 = CH pm CH 2 = CH – CH = CH pm CH 2 = CH – CH = CH pm

21 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit Deel 2: Cyclische  -elektronsystemen: aromaticiteit EstronmorfineDiazepam (valium)

22 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit Fractionele destillatie van koolteer levert onder andere: Phenantrene (mp 101°C)

23 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit V.11 Naamgeving van aromaten (Mc Murry: p ) Tolueen Fenol Aniline Acetofenon Cumeen Benzaldehyde Benzoëzuur Benzonitril Ortho-xyleen Styreen Een aantal gebruiksnamen

24 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit ortho-dichlorobenzeenmeta-xyleen para-chlorobenzaldehyde Een fenylgroepEen benzylgroep2-fenylheptaan

25 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit V.12 Structuur en stabiliteit van benzeen (Mc Murry: p ) Resonantie- energie

26 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit 139 pm, gemiddeld tussen een enkele (154 pm) en een dubbele binding (133 pm)

27 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit aromatisch systeem V.13 Moleculaire orbitaalvoorstelling van benzeen

28 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit V.14 Aromaticiteit en de 4n + 2 regel van Hückel (Mc Murry: p , p ) Benzeen: stabiele aromatische verbindingCyclobutadieen: zeer onstabiel Beide : * vlak * kortgesloten  -systeem Verschil ???? Hückel regel: aantal elektronen = 4n + 2

29 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit Vlak, kortgesloten p-systeem 4n  elektronen anti-aromatisch !! 11 33 22 44 4  MO’s van cyclobutadieen

30 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit Cyclooctatetraeen 8  -elektronen, niet-aromatisch Drie voorwaarden voor aromaticiteit : * vlakke molecule * kortgesloten  -systeem * 4n + 2 elektronen

31 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit Waarom 4n + 2 elektronen ?

32 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit Anti-aromatisch, onstabiel ! V.15 Aromatische ionen aromatisch

33 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit

34

35

36

37 V.16 Heterocyclische Aromaten (Mc Murry: p ) Pyridine

38 Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit Pyrrool


Download ppt "Hoofdstuk V:  -elektronsystemen en aromaticiteit HOOFDSTUK V:  -elektronsystemen en aromaticiteit Mc Murry: pagina 169-184 pagina 464-469 pagina 498-512."

Verwante presentaties


Ads door Google