Reactiemechanismen

soorten deeltjes Nucleofiel ‘deeltje’ Elektrofiel deeltje Een radicaal bv. de dubbele binding in een alkeen, OH- heeft ‘teveel’ elektronen Elektrofiel deeltje bv. H-Br, H-Cl, Br-Br, H3O+ heeft ‘te weinig’ elektronen Een radicaal een molecuul of atoom dat een ongepaard elektron heeft. bv. H

we onderscheiden verschillende reactiemechanismen elektrofiele additiereacties een reactie waarbij 2 stoffen één nieuwe stof vormen. Tijdens de reactie gaat een elektrofiel deeltje een binding aan met de dubbele binding van de andere stof. nucleofiele substitutiereacties een nucleofiel deeltje een elektrofiel centrum van de andere stof 'aanvalt' en een binding aangaat, waarbij tegelijkertijd een ander deeltje, dat gebonden was aan het centrum, 'vertrekt’.

we onderscheiden verschillende reactiemechanismen radicaalreactie een reactie waarbij een radicaal ‘aanvalt’ op een andere stof waardoor een nieuw radicaal ontstaat.

deel 1: mechanismen voor additie-reacties

elektrofiele additie van H-Br Elektrofiel deeltje elektrofiele additie van H-Br dit noemen we een carbokation het is een intermediar (tussenproduct) en staat dus tussen vierkante haken

voorkeuren Uit de reactie van de additie van HCl aan methylpropeen ontstaat alleen 2-chloor-2-methylpropaan.

Regel van Markovnikov Bij de additie van HX aan een alkeen zal de X-groep aan het koolstofatoom waaraan de meeste andere koolstofatomen gebonden zijn terecht komen. (met X= Cl, Br, I) Vladimir Vassilyevich Markovnikov (1833-1904)

Elektrofiele additie van halogenen aan alkenen

Elektrofiele additie van halogenen aan alkenen Zie ook Binas Tabel 54F

Radicaal-additie van H2 aan alkenen

Deel 2: mechanismen voor substitutiereacties Bij een substitutiereactie wordt een atoom of een groepje atomen van een molecuul ‘vervangen’ door een ander deeltje. C3H8 + Cl2 => C3H8Cl + HCl In tabel 54 vind je verschillende reactiemechanismen voor een substitutiereactie. De belangrijkste zijn de SN1 en de SN2 reactiemechanismen (54A en B)

Nucleofiele substitutie volgens het SN2 reactiemechanisme De vertrekkende groep Nucleofiele substitutie volgens het SN2 reactiemechanisme Nucleofiel deeltje

Nucleofiele substitutie volgens het SN2 reactiemechanisme S= substitutie N= nucleofiel 2= 2 uitgangsstoffen bepalen de reactie snelheid De snelheid van de reactie wordt dus door de concentratie van de 2 uitgangsstoffen bepaald Snelheidsbepalende stap van de reactie

foutje in de Binas

Nucleofiele substitutie volgens het SN1 reactiemechanisme vertrekkende groep Stap 1 = langzaam Reactiesnelheid wordt bepaald door 1 beginstof. Stap 2 = snel OH- is het nucleofiele deeltje