De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’

Presentatie over: "De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’"— Transcript van de presentatie:

1 De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’
Organische chemie Met organische chemie wordt bedoeld: De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’

2 Organische chemie: substitutie
Substitutie: vervangen van een atoom in het molecuul door een (klein) ander atoom of molecuul. Bij bv chloor of broom is UV-licht nodig om de reactie te starten. UV

3 Organische chemie: additie
Additie: toevoegen van (klein) molecuul aan een ander molecuul met dubbele of drievoudige binding

4 Organische chemie: eliminatie
Eliminatie: verwijderen van een deel van het molecuul, hierbij ontstaat een dubbele of drievoudige binding (en vaak een klein molecuul)

5 Organische chemie: isomerisatie
Isomerisatie: molecuul gaat in andere vorm over zonder dat er een andere stof mee reageert

6 Organische chemie: reacties
Type reactie omschrijving Voor / na reactie = voor en – na of ≡ voor en = of – na klein molecuul wordt toegevoegd aan een groter molecuul Additie –voor en = of ≡ na of = voor en ≡ na klein molecuul wordt verwijderd uit een groter molecuul Eliminatie deel van molecuul wordt vervangen uit een groter molecuul. (UV-licht !) Substitutie 2 moleculen voor en na reactie isomerisatie Het molecuul gaat over in een andere vorm 1 molecuul zowel voor als na reactie

7 Organische chemie: redox met alcoholen
Een primaire alcohol (OH zit aan een C die ‘gebonden’ is aan 1 andere C. Als een primaire alcohol geoxideerd wordt ontstaat een aldehyde (C=O aan het uiteinde)

8 Organische chemie: namen aldehyden
Tel aantal C-atomen: 3  propan C=O aan uiteinde  eindigt op -al  propanal

9 Organische chemie: redox met alcoholen
Een secundaire alcohol (OH zit aan een C die ‘gebonden’ is aan 2 andere C. Als een secundaire alcohol geoxideerd wordt ontstaat een keton (C=O NIET aan het uiteinde)

10 Organische chemie: namen ketonen
Tel aantal C-atomen: 3  propan C=O niet aan uiteinde  eindigt op -on  propanon

11 Organische chemie condensatiereacties ethervorming
Alcohol 1 + alcohol 2  ether + water

12 Organische chemie naamgeving ethers
Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2  eth- Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2  eth-

13 Organische chemie naamgeving ethers
Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2  eth- Dan komt de O  -oxy- Eindig aan ‘langste kant’ en tel aantal C-atomen: 3  propaan  ethoxypropaan

14 Organische chemie naamgeving ethers
Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 3 en deze zitten met de middelste vast  isoprop- Dan komt de O  -oxy- Eindig aan ‘langste kant’ en tel aantal C-atomen: 4  butaan De kortste keten zit vast aan de 1e C  er komt vooraan een 1- te staan  1-isopropoxybutaan [of 1-(1-methylethoxy)butaan]

15 Organische chemie: condensatiereacties estervorming
Carbonzuur + alcohol  ester water

16 Organische chemie: condensatiereacties estervorming
zuurchloride + alcohol  ester + zoutzuur

17 Organische chemie condensatiereacties amidevorming
carbonzuur + amine  amide + water

18 Organische chemie: condensatiereacties amidevorming
zuurchloride + amine  amide + zoutzuur

19 Organische chemie: condensatiereacties zuuranhydride
Carbonzuur 1 + carbonzuur 2 zuuranhydride water

20 Organische chemie: Naamgeving
Ethers: Tel het aantal C-atomen aan de ‘kortste’ alcohol kant  meth b) Geef de tussenliggende O de naam oxy c) Tel het aan C-atomen aan de ‘langste’ alcoholkant  ethaan meth oxy ethaan Naam a dan oxy dan b 

21 Organische chemie: Naamgeving
Esters: Tel het aantal C-atomen aan de alcohol kant  methyl b) Tel het aan C-atomen aan de zuurkant  etha c) dat het een ester is wordt aangegeven door achtervoegsel noaat Naam eerst alcoholkant a dan zuurkant b dan achtervoegsel c  methyl etha noaat

22 Organische chemie: Naamgeving
Ethers en esters: oefenen namen en structuren Welke product (structuurformule en naam) krijg je als je de volgende stoffen met elkaar laat reageren Ethanol en butaanzuur  ethylbutanoaat b) Pentanol en propanol  propoxypentaan c) Hexanol en methaanzuur  hexylmethanoaat

23 Organische chemie: overzicht Condensatiereacties
Alcohol 2 = Alc 2 Carbonzuur 2 = carbz 2 Amine 2 = am 2 Alcohol 1 = Alc 1 Alc 1+ alc 2  ether + H2O Alc 1+ carbz 2  ester + H2O Carbonzuur 1 = carbz 1 Carbz 1 + alc 2  ester + H2O Carbz 1+ carbz 2  zuuranhydride + H2O carbz 1 + am 2  amide (peptide) + H2O Amine 1 = am 1 am 1 + carbz 2  amide (peptide) + H2O

24 Organische chemie: aminozuren en zwitterionen
pH  pH  Zwitter-ion = dubbelion

25

26 Organische chemie: aminozuren en IsoElectrischPunt
Het IsoElectrischPunt = pH waarbij precies evenveel +lading als –lading in het aminozuur aanwezig is. IEP = afhankelijk van samenstelling aminozuur en dus verschillend per aminozuur.

27 Organische chemie: aminozuren en IsoElectrischPunt
pKz NH3-groep van aminozuur pKz COOH-groep van aminozuur pKb NH2-groep = 14 – 9,6 = 5,4 pKb COO-groep = 14 – 2,4 = 11,6

28 Organische chemie: opname medicijnen
Bij het ‘ontwerpen van medicijnen’ moet (ook) heel goed rekening gehouden worden met het feit dat deze de celmembranen moet kunnen passeren op de gewenste plaats in het lichaam. Dit membraan is opgebouwd uit apolaire lipides en dus zullen niet alle stoffen door het membraan heen kunnen.

29 Organische chemie: opname medicijnen
Bij het ‘ontwerpen van medicijnen’ moet

30 Organische chemie: substitutie SN1 of SN2
S = Substitutie N = nucleofiel 1 = verloopt via 1e orde proces 1e orde proces  1 deeltje in snelheidsbepalende stap

31 Organische chemie: SN1 mechanisme
SN1: 1e orde mechanisme in 2 stappen !! Stap 1: ‘losmaken binding’ LANG- ZAAM !!

32 Organische chemie: SN1 mechanisme
SN1: 1e orde mechanisme in 2 stappen !! Stap 2: ‘aanval nucleofiel op + lading’ SNEL !! 50% 50% 50% 50%

33 Organische chemie: SN1 mechanisme
Ruimtelijke vorm van de producten 50% 50%

34 Organische chemie: substitutie SN2
Idem maar via 2e orde proces 2e orde  2 deeltjes in snelheidsbepalende stap

35 Organische chemie: SN2 mechanisme
SN2: mechanisme  simulatie met Spartan EN DAN NU HET MOMENT WAAR IEDEREEN OP ZIT TE WACHTEN !!!!!!! Vergelijken Sn1 met Sn2

36 Organische chemie: estervorming in 5 stappen

37 Organische chemie: estervorming in 5 stappen

38 Organische chemie: estervorming in 5 stappen
En dan begint alles weer van voren af aan !!!

39 Organische chemie: aldol additie

40 Organische chemie: aldol additie in 3 stappen

41 Organische chemie: radicaal substitutie in ‘3 stappen’
STAP 1 = Laten we eens beginnen = INITIATIE Cl — Cl  uv 2 Cl• Bij de initiatie wordt een binding verbroken en worden 2 radicalen gevormd die in de volgende stap heel erg snel verder reageren

42 Organische chemie: radicaal substitutie in ‘3 stappen’
STAP 2 = als we dan toch bezig zijn gaan we heel snel verder, des te eerder zijn we weer klaar = PROPAGATIE Cl• + H — CH3  Cl-H + H3C• H3C• + Cl — Cl  Cl-CH3 + Cl• etcetcetcetc………….. Bij de propagatie reageert dus een radicaal met de elektronen van een binding en er wordt een nieuw radicaal gevormd die weer heel erg snel verder zal reageren onder vorming van etcetcetcetc…………..

43 Organische chemie: radicaal reacties in ‘3 stappen’
STAP 3 = en nu heb ik geen zin meer = TERMINATIE Cl• + • Cl  Cl-Cl H3C• + • CH3  C2H6 H3C• + • Cl Cl-CH3 Bij de terminatie reageren dus 2 willekeurige radicalen met de elkaar en wordt een molecuul gevormd