Molecuulbouw en stofeigenschappen Hoofdstuk 12 Molecuulbouw en stofeigenschappen

Begrippen Valentie- elektronen elektronen in de buitenste baan Bindende elektronenpaar twee elektronen die samen een atoombinding vormen Niet- bindende elektronenpaar Vrij elektronepaar

Lewisstructuren 8 elektronen in de buitenste schil zorgt voor verhoogde stabiliteit Alleen de valentie- elektronen spelen hierbij een rol

Een Lewisstructuur tekenen gaat op dezelfde manier als een structuurformule, alleen moet je ook rekening houden met de niet- bindende elektronenparen (vrije elektronenparen).

Stap 2 – stap 1 = aantal bindende elektronen.   Stap 1: Bepaal het aantal valentie elektronen van alle atomen, tel hierbij eventuele negatieve ladingen op, of trek hier eventuele positieve ladingen vanaf. Stap 2: Bepaal het aantal elektronen voor een volle buitenste schil van alle atomen. Stap 3: Stap 2 – stap 1 = aantal bindende elektronen. Delen door twee: aantal bindende elektronenparen = bindingen. Stap 4: Teken de bindende elektronenparen tussen de atomen. Stap 5: Teken de overgebleven valentie- elektronen als vrije elektronenparen volgens octetregel.

CO2 Stap 1: totale aantal valentie- elektronen= 16 Stap 2: nodig: 24 elektronen Stap 3: 24- 16= 8 bindende elektronen (4 paren/ bindingen) Stap 4: 4 atoombindingen tekenen Stap 5: 8 niet- bindende elektronen (4 paren) over voor octet- regel

Als het centrale atoom P, N of S is, kan het aantal omringende elektronen soms groter zijn dan acht. Je spreekt dan van een uitgebreid octet

Het tekenen van een lewisstructuur Tekenen van Lewisstructuren

Formele lading De lading van 1 atoom in een samengesteld ion. De formele ladingen van alle atomen opgeteld is de totale lading van dit samengesteld ion. Wordt bepaald met behulp van de Lewis- structuur.

Bepalen van de formele lading Stap 1 Bepaal het totale aantal elektronen rond elk atoom (bindend: 1; vrij: 2) Stap 2 Bepaal het aantal valentie- elektronen van elk atoom Stap 3 Formele lading= aantal valentie- elektronen - het aantal elektronen (stap 2) (stap 1)

Voorbeeld Bereken de formele ladingen van het carbonaat- ion O: Stap 1: 6 + 1= 7 Stap 2 : O heeft 6 valentie- elektronen Stap 3 : Formele lading: 6- 7= -1 C: Stap 1: 4 O: Stap 1: 4 + 2 Stap 2: 4 Stap 2: 6 Stap 3: 4- 4= 0 Stap 3: 6- 6= 0

VSEPR- methode Tel het aantal atomen dat gebonden is aan het centrale atoom. Tel hierbij het aantal vrije (niet bindende) elektronenparen van het centraal atoom op. Het totaal is het omringingsgetal Omringingsgetal 2 = lineaire structuur (180 °), Omringingsgetal 3 = driehoek (120 °), Omringingsgetal 4 = tetraëder (109°).

Voorbeeld: NH3 Aantal atomen gebonden aan N: 3 Aantal vrije elektronenparen : 1 Dus omringingsgetal = 4 (waaruit je kunt concluderen dat dit een tetraëderische bouw is)

Ammoniak

1 Ruimtelijke structuren 3. Etheen bijvoorbeeld als

Dipolen Macro- niveau: SO2 goed oplosbaar in water, CO2 niet. Micro- niveau: SO2 kan wel dipool- dipool bindingen vormen, CO2 niet (lineair, heffen elkaar op)

Partiële lading ᵹ- ᵹ+ Mogen elkaar niet opheffen Dipool- moleculen

Mesomerie (resonantie)

Soms geeft de Lewis-berekening niet altijd een eenduidige oplossing omdat er meer dan één manier is waarop we de elektronenparen over het molecuul kunnen verdelen. Een goed voorbeeld daarvan is het azide-ion N3-.

BE: 3 x 8 = 24 VE: 3 x 5 + 1= 16 / 2 = 8 TP 8 / 2 = 4 GP – 4 EP We kunnen de gedeelde paren ofwel als twee dubbele bindingen verdelen ofwel als een enkele en een driedubbele binding. Dat laatste geeft aanleiding tot twee structuren die elkaar spiegelbeeld zijn. Dit worden ook wel mesomere grensstructuren of resonantiestructuren genoemd.

Mesomere grensstructuren Eén molecuul met verschillende Lewis-structuren Hoe meer mesomere grensstructuren een molecuul of ion heeft, hoe stabieler het is. In het algemeen geldt dat de structuur met de minste formele lading de juiste is.

Een voorbeeld van een ion met resonantiestructuren is het carbonaat- ion CO32- Lewis- berekening BE: 4 x 8 = 32 VE: 3 x 6 + 2= 24 / 2 = 12 TP 8 / 2 = 4 GP – 8 EP GP=4 betekent dat er één dubbele en twee enkele bindingen moeten zijn, maar voor de dubbele binding hebben we keuze tussen drie zuurstofatomen. Er zijn daarom drie geheel gelijkwaardige Lewis-structuren. De zuurstofatomen aan de enkele binding hebben een formele lading van -1.

Cis- trans isomeren Spiegelbeeld isomeren Stereochemie Cis- trans isomeren Spiegelbeeld isomeren

Cis-trans isomerie Enkele C-C-binding: vrij draaibaar

Cis-trans isomerie Dubbele C=C-binding: starre binding geen vrije draaibaarheid

Cis-transisomerie Bij starre bindingen treedt cis-transisomerie op Centrale vraag (aldoor): kun je het molecuul zo draaien ‘m over de ander heen kunt leggen? Ja? Dan identiek molecuul! Nee? Dan een isomeer!

Cis-trans isomerie Ook cyclische moleculen (zónder C=C) zijn star!

Cis-trans isomerie molecuulformule is gelijk, maar structuurformule niet: isomerie Structuurisomerie: Verschil in volgorde atomen : vertakt/onvertakt (butaan vs. methylpropaan) 2. plaats van karakteristieke groep (butaan-1-ol vs. Butaan-2-ol) 3. verschillende klassen (ethers CnH2n+2O zijn isomeer met alcoholen CnH2n+2O) Stereo-isomerie: volgorde atomen gelijk, maar verschil in 3D-oriëntatie atomen: 1. cis-trans- isomerie 2. spiegelbeeld- isomerie

Stereochemie: Cis/Trans-isomerie Maakt het uit of een van de H-atomen beneden of boven aan de dubbele binding zitten ?? Nee !! Maakt het uit of een van de H-atomen beneden of boven aan de dubbele binding zitten ?? Ja !

Stereochemie: Cis/Trans-isomerie H beide boven of onder 1 H boven en 1 H onder Cis-1,2-dichlooretheen Trans-1,2-dichlooretheen Als links én rechts van de dubbele binding TWEE verschillende groepen zitten zijn er 2 ruimtelijke vormen van dit molecuul

Stereochemie: Cis/Trans-isomerie F beide boven of onder 1 F boven en 1 F onder Cis-1,2-difluorcyclobutaan Trans-1,2-difluorcyclobutaan Van een cyclomolecuul waarbij aan 2 C-atomen TWEE verschillende groepen zitten zijn er 2 ruimtelijke vormen van dit molecuul

Stereochemie Spiegelbeelden Je handen lijken op elkaar, maar zijn niet precies hetzelfde. Probeer ze maar eens over elkaar te leggen met de handpalmen naar boven. Je ziet dat de duimen dan altijd in verschillende richtingen wijzen. Dit komt omdat de handen een asymmetrische, chirale vorm hebben.

Er is pas sprake van twee verschillende spiegelbeelden als er een asymmetrisch koolstofatoom in het molecuul zit. Een asymmetrisch C-atoom is een koolstofatoom waaraan vier verschillende groepen zitten.

Stereochemie: spiegelbeelden 1 ruimtelijke vorm CH4 CH2FCl CH3F 2 ruimtelijke vormen van CHFClBr

Stereochemie: spiegelbeelden 1 ruimtelijke vorm: CH4, CH3F, CH2FCl 2 ruimtelijke vormen van CHFClBr Als aan een atoom 4 verschillende groepen zitten heeft dit molecuul een spiegelbeeld isomeer

Hoeveel spiegelbeeld-isomeren zijn er van deze moleculen Stereochemie: spiegelbeelden Hoeveel spiegelbeeld-isomeren zijn er van deze moleculen 2x 1x

Aspartaam mlavd@BCEC