KOOLSTOFCHEMIE organische chemie

KOOLWATERSTOFFEN Waterstof (H) Koolwaterstoffen bevatten de atoomsoorten koolstof (C) en waterstof (H) Koolstof (C)

VERBRANDING VAN KOOLWATERSTOFFEN Nodig: Bij volledige verbranding van koolwaterstoffen ontstaan water en koolstofdioxide. Bij onvolledige verbranding kan ook koolstofmonoxide (zeer giftig) en zelfs koolstof ontstaan. Volledige verbranding van methaan: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

AARDOLIE Ruwe aardolie is een dikke bruine vloeistof die niet direct bruikbaar is. Het is een mengsel van zeer veel koolwaterstoffen. Om de aardolie geschikt te maken wordt deze gedestilleerd. Dit wordt gedaan in olieraffinaderijen.

KRAKEN We kunnen, door energie toe te voegen, koolwaterstoffen met lange ketens breken in kleinere producten. Dit proces heet kraken. Kraken in de praktijk In formules: C14H30  C6H14 + C8H16

EXOTHERM VS ENDOTHERM KRAAKTOREN Bij verbranding komt energie vrij: het is een exotherme reactie Kraken kost energie en is een endotherme reactie. KRAAKTOREN

Homologe reeks van ALKANEN Alkanen voldoen aan de formule CnH2n+2. Tussen de C-atomen komen alleen enkele bindingen voor.

Alkanen naamgeving Onderscheid tussen onvertakte en vertakte alkanen. BASIS: naamgeving eerste zes onvertakte alkanen  LEREN ! Zie tabel 66D Mijn Ezel Poept Bovenop Pieters Hoofd LET OP: Naam slaat op het aantal C-atomen.

Naamgeving vertakte alkanen Stamnaam: langste onvertakte C-keten (de hoofdketen). Zijgroep: methyl (1 C) of ethyl ( 2 C) etc. Nummering: hoofdketen nummeren en plaats van zijgroep met nummer aangeven. (Zo laag mogelijk nummeren) CH3 | CH2 – CH2 – CH | | CH3 CH3 Stamnaam: pentaan Zijgroep: methyl (CH3) Nummering: 2 (dus niet: 4) Naam: 2-methylpentaan

Nummering: 3 (dus niet: 4) Naam: 3-broomhexaan Dezelfde regels gelden ook voor andere zij-groepen zoals F, Cl, Br en I. CH3 Br | | CH2 – CH – CH2 | CH3 – CH2 Stamnaam: hexaan Zijgroep: broom Nummering: 3 (dus niet: 4) Naam: 3-broomhexaan CH3 Cl | | CH – CH – CH2 | | CH3 F Gecombineerd: 2-chloor-1-fluor-3-methylbutaan

Meerdere groepen van dezelfde soort Aantal aangeven met di (2), tri (3), tetra (4), penta (5) en hexa (6). Ook bij nummering! De zijgroepen staan op alfabetische volgorde! Bijvoorbeeld: 1,2-dichloorbutaan 2,2,4-trimethylpentaan

Structuurformules en isomerie Verschillende stoffen met dezelfde molecuulformule maar een verschillende structuurformule.

ISOMEREN: Voorbeeld: C4H9Cl Zijn er van C4H9Cl nog meer isomeren?

Homologe reeks van alkenen C  1 2 3 4 5 6 Stam   meth eth prop but pent hex alkaan   aan C  1 2 3 4 5 6 Stam   meth eth prop but pent hex alkeen   -- een Alleen enkele C-C Eén C=C, de rest C-C CnH2n+2 CnH2n Waar zit de dubbele binding?

Dubbele binding krijgt laagste nummer CH2=CH―CH2―CH3 en CH3―CH=CH―CH3 but-1-een en but-2-een 3-broomprop-1-een 2-broomprop-1-een 1-broomprop-1-een

(2-)methylbutaan 3-methylbut-1-een 1-fluorbut-2-een (2-)methylprop(-1-)een

OVERZICHT Koolstofverbinding Kenmerk Alkaan Alleen enkele C-C binding Alkeen 1x een C=C binding Alkanol Alleen enkele C-C binding (alcoholen) èn O-H groep (of: OH) Alkaanzuur Alleen enkele C-C binding (carbonzuren) èn C-O-H groep (of: COOH) ║ O

Extra regels naamgeving alkanolen (alcoholen): Alcoholen: Naam eindigt met ‘ol’ (geeft OH-groep aan) OH-groep krijgt zo laag mogelijk nummer 3-chloorbutaan-2-ol

Extra regels naamgeving alkaanzuren (carbonzuren) : Carbonzuren: Naam eindigt met ‘zuur’ (geeft COOH-groep aan) C-atoom van COOH behoort tot hoofdketen C-atoom van COOH-groep krijgt altijd nr 1 3-methylbutaanzuur

Halogeenalkanen (CnH2n+1Hal) Naam: 2-fluorbutaan butaan fluorbutaan 2-fluorbutaan

Halogeenalkanen (CnH2n+1Hal) 3 1 Naam: 1,1,1-trichloor-3-fluorbutaan butaan trichloor-fluorbutaan 1,1,1-trichloor-3-fluorbutaan

Alkaanzuren (CnH2n+1COOH) 3 Naam: 3-methylbutaanzuur butaan methylbutaanzuur 3-methylbutaanzuur

Alkanolen (CnH2n+1OH) 2 Naam: Butaan-2-ol butaan butanol Butaan-2-ol

Andere alcoholen butaan butaantriol Butaan-1,2,3-triol Naam:

Andere alcoholen pentaan 2-penteendiol penteen Pent-2-een-2,3-diol 1 2 3 Naam: Pent-2-een-2,3-diol pentaan 2-penteendiol penteen Pent-2-een-2,3-diol Pent-2-een

Aminen (CnH2n+1NH2) butaan butaanamine Butaan-2-amine Naam:

Andere aminen butaan aminobutaanzuur 3-aminobutaanzuur Naam:

Substitutie reacties (alkanen) H-atoom van een alkaan vervangen door een ander atoom (of een andere zijgroep). (substitutie = vervanging).

Kenmerken van substitutiereacties: Meestal worden substitutiereacties uitgevoerd tussen een alkaan en een halogeenmolecuul:Cl2, Br2 F2 I2 kunnen alleen in het licht worden uitgevoerd. Er is namelijk licht nodig om het halogeenmolecuul te splitsen in losse atomen;

Van elk halogeenmolecuul kan slechts één atoom aan het alkaan worden gebonden. Het andere halogeenatoom vormt met het overgebleven H-atoom een molecuul HF, HCl, HBr of HI ;

Additie reacties (Lat.: addēre, Eng.: to add = toevoegen) Onverzadigd molecuul + ander molecuul → verzadigd molecuul

Kenmerken van een additiereactie: Twee moleculen → één molecuul De dubbele binding verdwijnt

De rol van “ander molecuul” kan door veel moleculen worden vervuld: - de halogeenmoleculen - HCl, HBr, HI - waterstof, H2 - water (H2O) H2O splitst hierbij in H en OH