VWO Hoofdstuk 16 Stereochemie “Hoe zien moleculen er in 3D uit?” § 16.1 Ruimtelijke structuren § 16.2 Cis-transisomerie § 16.4 Asymmetrisch C-atoom “Wat is het gevolg van die 3D-structuur?” § 16.3 Optische activiteit § 16.5 Reactiemechanismen

VWO Hoofdstuk 16 Stereochemie Tips vooraf: Verdiep jezelf tijdens hoofdstuk 16 ook in hoofdstuk 12, want we hebben het vooral over organische moleculen (koolstofverbindingen) Tentamen januari/februari: H12 + H16 - Waarom focus op koolstofverbindingen? Rol van ruimtelijke structuur is belangrijk in levende wezens, bijvoorbeeld enzym-substraatwerking (“sleutel moet ruimtelijk in het slot passen”)

§ 16.1 Ruimtelijke structuren Atoombouw: model Rutherford (1911) Positieve kern, wolk van negatieve elektronen (let op: het neutron werd pas in 1932 ontdekt!)

§ 16.1 Ruimtelijke structuren Modellen van andere natuurkundigen: Bohr (1913): Er zit structuur in de elektronenwolk; Elektronen zitten in schillen (“planetenbanen”) rondom de kern ne schil: 2n2 elektronen - schil 1: n = 1 → 2 elektronen - schil 2: n = 2 → 8 elektronen - schil 3: n = 3 → 18 elektronen ELEKTRONEN KOMEN ALTIJD IN PAREN VOOR Schrödinger (1926) ingewikkeld en mooi/leuk, ga maar scheikunde studeren 

§ 16.1 Ruimtelijke structuren VSEPR-model buitenste schil = valentieschil elektronen in buitenste schil: valentie-elektronen elektronen: zitten in atoombindingen of vrije elektronenparen Elektronenparen (zowel bindend als vrij) stoten elkaar af en bepalen zo ruimtelijke bouw (hoeken) in molecuul

§ 16.1 Ruimtelijke structuren Bijv. C in CH4: C heeft 6 elektronen: 2 in eerste schil, 4 in valentieschil covalentie C is 4, dus valentie-elektronen zitten allemaal in atoombindingen C-H, dus geen vrije elektronenparen deze vier elektronenparen (bindingen, “streepjes”) stoten elkaar maximaal af. Gevolg: tetraëder met hoeken 109,5º

§ 16.1 Ruimtelijke structuren Bijv. O in H2O: O heeft 8 elektronen: 2 in eerste schil, 6 in valentieschil covalentie O is 2, dus 2 valentie-elektronen zitten in atoombindingen O-H, dus 2 vrije elektronenparen O wordt omringd door 4 elektronenparen (2 bindingen en 2 vrije elektronenparen) deze vier elektronenparen (“streepjes”) stoten elkaar maximaal af. Gevolg: tetraëder met hoeken 109,5º

§ 16.1 Ruimtelijke structuren Bijv. C in C2H4 (etheen): C heeft 6 elektronen: 2 in eerste schil, 4 in valentieschil covalentie C is 4, dus valentie-elektronen zitten allemaal in atoombindingen C-H of C=C, dus geen vrije elektronenparen C=C “zit vast” (streepjes staan parallel, “geen” afstoting) maximale afstoting C-H en C-H en C=C levert hoeken van 120º

§ 16.1 Ruimtelijke structuren Opdracht: ga zelf na hoe een NH3-molecuul er ruimtelijk uitziet (hint: kijk naar omringing rondom het N-atoom)

§ 16.1 Ruimtelijke structuren VSEPR-model: Valence Shell Electron Pair Repulsion-model Onthouden als belangrijkste conclusies: rondom C met 4-omringing: tetraëder (109,5º) en tekenen ruimtelijke stand met rondom C met 3-omringing: vlak (120º), bijv. H2C=CH2 rondom C met 2-omringing: vlak (180º), bijv. H-C≡C-H

§ 16.1 Ruimtelijke structuren Tekentips met 1. “basis” = methaan 2. één C als “highlight”: voorbeeld middelste C in propaan

§ 16.1 Ruimtelijke structuren Tekentips met 3. Etheen bijvoorbeeld als

§ 16.2 Cis-transisomerie Enkele C-C-binding: vrij draaibaar

§ 16.2 Cis-transisomerie Dubbele C=C-binding: starre binding geen vrije draaibaarheid

§ 16.2 Cis-transisomerie Bij starre bindingen treedt cis-transisomerie op Centrale vraag (aldoor): kun je het molecuul zo draaien of manipuleren, dat je ‘m over de ander heen kunt leggen? Ja? Dan identiek molecuul! Nee? Dan een isomeer!

§ 16.2 Cis-transisomerie Ook cyclische moleculen (zónder C=C) zijn star!

§ 16.2 Cis-transisomerie molecuulformule is gelijk, maar structuurformule niet: isomerie Structuurisomerie: Verschil in volgorde atomen : 1. vertakt/onvertakt (butaan vs. methylpropaan) 2. plaats van karakteristieke groep (1-butanol vs. 2-butanol) 3. verschillende klassen (ethers CnH2n+2O zijn isomeer met alcoholen CnH2n+2O) Stereo-isomerie: volgorde atomen gelijk, maar verschil in configuratie (= 3D-oriëntatie) atomen: 1. cis-transisomerie 2. spiegelbeeldisomerie (voorbeelden volgen later)