KOOLSTOFCHEMIE organische chemie

Indeling koolstofwaterstoffen Op basis van skelet Niet-vertakt versus vertakt Cyclisch versus acyclisch Alifaten versus aromaten

Alkanen Alkenen, Alkynen Verzadigd Onverzadigd Koolwaterstoffen CnH2n+2 Alifatisch Aromatisch Alkanen Alkenen, Alkynen Verzadigd Onverzadigd (enkelvoudige) (dubbel, drievoudig) (a)cyclisch

OVERZICHT Koolstofverbinding Kenmerk Alkaan Alleen enkele C-C binding Alkeen 1x een C=C binding Alkyn drievoudige C-C binding Alkadieën 2x een C=C binding Cycloalkaan Bevat een ringstructuur Aromaat Benzeenring

Homologe reeks van ALKANEN Tussen de C-atomen komen alleen enkele bindingen voor.

Niet vertakte alkanen CnH2n+2 homologe reeks Methaan CH4 Ethaan C2H6 Propaan C3H8 Butaan C4H10 Pentaan C5H12 Hexaan C6H14 Heptaan C7H16 Octaan C8H18

Vertakte alkanen 2-methylpentaan 3-methylpentaan 2,3-dimethylpentaan

Acyclische onverzadigde koolwaterstoffen Dubbele binding alkeen CnH2n * Drievoudige binding Alkyn CnH2n- 2

Acyclische onverzadigde koolwaterstoffen Met twee dubbele bindingen alkadiëen Met twee drievoudige bindingen alkadiyn propeen 2-buteen 2-methyl-2-buteen 4-ethyl-5-methyl-1-heptyn

Cyclische koolwaterstoffen cyclohexaan cyclopentaan 3-methylcyclohexeen 1,3-dimethylcyclohexaan

Aromaten Het benzeenmodel C6H6 werd bedacht door Kékule in Gent (1865)

Systematische naamgeving

Alkanen naamgeving Onderscheid tussen onvertakte en vertakte alkanen. BASIS: naamgeving onvertakte alkanen Zie tabel 66D Mijn Ezel Poept Bovenop Pieters Hoofd LET OP: Naam slaat op het aantal C-atomen.

Naamgeving vertakte alkanen Stamnaam: langste onvertakte C-keten (de hoofdketen). Zijgroep: methyl (1 C) of ethyl ( 2 C) etc. Nummering: hoofdketen nummeren en plaats van zijgroep met nummer aangeven. (Zo laag mogelijke reeks nummeren) CH3 | CH2 – CH2 – CH | | CH3 CH3 Stamnaam: pentaan Zijgroep: methyl (CH3) Nummering: 2 (dus niet: 4) Naam: 2-methylpentaan

Let op (laagste reeks)!

Meerdere groepen van dezelfde soort Aantal aangeven met di (2), tri (3), tetra (4), penta (5) en hexa (6). Ook bij nummering! De zijgroepen staan op alfabetische volgorde! Ethyl komt dus voor methyl.. Bijvoorbeeld: 2,2,4-trimethylpentaan

Halogeenalkanen Alfabetische volgorde, eerst genoemde altijd het laagste nummer!

Homologe reeks van alkenen C  1 2 3 4 5 6 Stam   meth eth prop but pent hex alkaan   aan C  1 2 3 4 5 6 Stam   meth eth prop but pent hex alkeen   -- een Alleen enkele C-C Eén C=C, de rest C-C CnH2n+2 CnH2n Waar zit de dubbele binding?

Dubbele binding krijgt laagste nummer CH2=CH―CH2―CH3 en CH3―CH=CH―CH3 1-buteen en 2-buteen 3-broom(-1-)propeen 2-broompropeen 1-broompropeen

methylbutaan 3-methyl-1-buteen 1-fluor-2-buteen methylpropeen

Alkadieen Dubbele bindingen moeten in de hoofdketen voorkomen. Dit hoeft niet altijd de langste te zijn! Teken 2-propyl-1,3- butadieen

Alkyn Achtervoegsel wordt nu – yn Bijvoorbeeld: 1- butyn

Cycloalkanen Bevat één ring. Voorvoegsel: cyclo Begin bij een zijgroep en nummer in de richting waarin je het eerst een zijgroep tegenkomt

Aromaten Meerdere zijgroepen nummering zoals bij de cycloalkanen Wanneer benzeen niet de stamnaam is dan fenyl- (C6H5-) gebruiken Voorbeeld:

Alkanen (CnH2n+2) pentaan dimethylpentaan 2,3-dimethylpentaan Naam:

Alkanen (CnH2n+2) pentaan ethylpentaan 3-ethylpentaan Naam:

Alkanen (CnH2n+2) Zijketens zo eenvoudig mogelijk, dus: 3-ethyl-2-methylhexaan

Alkenen (CnH2n) butaan methyl-2-buteen buteen 2-methyl-2-buteen Naam: 2-methyl-2-buteen butaan methyl-2-buteen buteen 2-methyl-2-buteen 2-buteen

Alkadiënen (CnH2n-2) pentaan methyl-1,3-pentadieen pentadieen 4 3 1 Naam: 4-methyl-1,3-pentadieen pentaan methyl-1,3-pentadieen pentadieen 4-methyl-1,3-pentadieen 1,3-pentadieen

Alkynen (CnH2n-2) pentaan methyl-1-pentyn pentyn 3-methyl-1-pentyn Naam: 3-methyl-1-pentyn pentaan methyl-1-pentyn pentyn 3-methyl-1-pentyn 1-pentyn

Cycloalkanen (CnH2n) cyclohexaan ethylcyclohexaan 1-ethylcyclohexaan Naam: 1-ethylcyclohexaan cyclohexaan ethylcyclohexaan 1-ethylcyclohexaan

Cycloalkanen (CnH2n) cyclopentaan ethyl-methylcyclopentaan 3 1 Naam: 1-ethyl-3-methylcyclopentaan cyclopentaan ethyl-methylcyclopentaan 1-ethyl-3-methylcyclopentaan

Cycloalkenen (CnH2n-2) cyclopentaan ethyl-methyl-1-cyclopenteen 5 3 1 Naam: 3-ethyl-5-methylcyclopenteen cyclopentaan ethyl-methyl-1-cyclopenteen cyclopenteen 3-ethyl-5-methyl-1-cyclopenteen 1-cyclopenteen

Aromaat: Benzeen (C6H6) zesring met ‘om en om’ een dubbele binding aromaat: (zes) gedelokaliseerde electronen korte notatie: elk hoekpunt is een C-atoom met een H-atoom

Naamgeving Aromaten ‘Benzeen’ als hoofdgroep (‘-benzeen): er één verzadigde onvertakte koolwaterstofketen is gebonden er meerdere zijgroepen gebonden zijn ‘Benzeen’ als zijgroep (‘fenyl-’): alle andere gevallen

Structuurformules en isomerie Verschillende stoffen met dezelfde molecuulformule maar een verschillende structuurformule.

Alle isomeren van pentaan 2-methylbutaan 2,2-dimethylpropaan

Halogeenalkanen (CnH2n+1Hal) Naam: 2-fluorbutaan butaan fluorbutaan 2-fluorbutaan

Halogeenalkanen (CnH2n+1Hal) 3 1 Naam: 1,1,1-trichloor-3-fluorbutaan butaan trichloor-fluorbutaan 1,1,1-trichloor-3-fluorbutaan

Alkaanzuren (CnH2n+1COOH) 3 Naam: 3-methylbutaanzuur butaan methylbutaanzuur 3-methylbutaanzuur

Andere zuren butaan methyl-buteendizuur buteen buteendizuur Naam: metylbuteendizuur butaan methyl-buteendizuur buteen buteendizuur

Alkanolen (CnH2n+1OH) 2 Naam: Butaan-2-ol butaan butanol Butaan-2-ol

Andere alcoholen butaan butaantriol Butaan-1,2,3-triol Naam:

Andere alcoholen butaan hydroxybutaanzuur 3-hydroxybutaanzuur Naam:

Andere alcoholen pentaan 2-penteendiol penteen 2-penteen-2,3-diol 1 2 3 Naam: 2-penteen-2,3-diol pentaan 2-penteendiol penteen 2-penteen-2,3-diol 2-penteen

Aminen (CnH2n+1NH2) butaan butanamine Butaan-2-amine Naam:

Andere aminen butaan aminobutaanzuur 3-aminobutaanzuur Naam: