KOOLSTOFCHEMIE organische chemie

KOOLWATERSTOFFEN Waterstof (H) Koolwaterstoffen bevatten de atoomsoorten koolstof (C) en waterstof (H) Koolstof (C)

VERBRANDING VAN KOOLWATERSTOFFEN Nodig: Bij volledige verbranding van koolwaterstoffen ontstaan water en koolstofdioxide. Bij onvolledige verbranding kan ook koolstofmonoxide (zeer giftig) en zelfs koolstof ontstaan. Volledige verbranding van methaan: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

AARDOLIE Aardolie is een van de belangrijktste brandstoffen. Ruwe aardolie is een dikke bruine vloeistof die niet direct bruikbaar is. Het is een mengsel van zeer veel koolwaterstoffen. Om de aardolie geschikt te maken wordt deze gedestilleerd. Dit wordt gedaan in olieraffinaderijen.

KRAKEN Er is meer behoefte aan benzine dan via aardoliedestillatie kan worden gemaakt. We kunnen, door energie toe te voegen, koolwaterstoffen met lange ketens opbreken in kleinere producten. Dit proces heet kraken.

EXOTHERM VS ENDOTHERM KRAAKTOREN Bij verbranding komt energie vrij: het is een exotherme reactie Kraken kost energie en is een endotherme reactie. KRAAKTOREN

KATALYSATOR Om schadelijke stofuitstoot door bijvoorbeeld auto’s tegen te gaan. Wordt een katalysator gebruikt. Deze zorgt ervoor dat alle gassen volledig verbranden!

ALKANEN Alkanen voldoen aan de formule CnH2n+2. Tussen de C-atomen komen alleen enkele bindingen voor.

Alkanen hebben een ruimtelijke structuur. De koolstofketen kan ‘recht’ of ‘krom’ zijn. (zie bron 2)

Naamgeving Alkanen (nomenclatuur; IUPAC) Onderscheid tussen onvertakte en vertakte alkanen. (zie bron 4, blz. 59). BASIS: naamgeving eerste zes onvertakte alkanen  LEREN ! (zie bron 1, blz. 58) Mijn Ezel Poept Bovenop Peters Hoofd Ma En Pa Blowen Perfecte Hasj LET OP: Naam slaat op het aantal C-atomen. Zie tabel 66D

ISOMEREN: verbindingen met dezelfde molecuulformule, maar verschillende structuurformule. Voorbeeld 1: zie bron 6, blz. 60 Voorbeeld 2: C4H9Cl Zijn er van C4H9Cl nog meer isomeren?

Naamgeving vertakte alkanen Stamnaam: langste onvertakte C-keten (de hoofdketen). Zijgroep: methyl (1 C) of ethyl ( 2 C) etc. Nummering: hoofdketen nummeren en plaats van zijgroep met nummer aangeven. (hoeft alleen als verwarring mogelijk is) CH3 | CH2 – CH2 – CH | | CH3 CH3 Stamnaam: pentaan Zijgroep: methyl (CH3) Nummering: 2 (dus niet: 4) Naam: 2-methylpentaan

Nummering: 3 (dus niet: 4) Naam: 3-broomhexaan Dezelfde regels gelden ook voor andere zij-groepen zoals F, Cl, Br en I. CH3 Br | | CH2 – CH – CH2 | CH3 – CH2 Stamnaam: hexaan Zijgroep: broom Nummering: 3 (dus niet: 4) Naam: 3-broomhexaan CH3 Cl | | CH – CH – CH2 | | CH3 F Gecombineerd: 1-fluor-2-chloor-3-methylbutaan

Meerdere groepen van dezelfde soort Aantal aangeven met di (2), tri (3), tetra (4), penta (5) en hexa (6). Ook bij nummering! Bijvoorbeeld: 1,2-dichloorbutaan 2,2,4-trimethylpentaan

Naamgeving van alkenen C  1 2 3 4 5 6 Stam   meth eth prop but pent hex alkaan   aan C  1 2 3 4 5 6 Stam   meth eth prop but pent hex alkeen   -- een Alleen enkele C-C Eén C=C, de rest C-C CnH2n+2 CnH2n Waar zit de dubbele binding?

Dubbele binding krijgt laagste nummer 1-broompropaan 1-broompropaan 3-broom(-1-)propeen “broompropeen” 2-broompropeen 1-broompropeen Dubbele binding krijgt laagste nummer CH2=CH―CH2―CH3 en CH3―CH=CH―CH3 1-buteen en 2-buteen

methylbutaan 3-methyl-1-buteen 1-fluor-2-buteen methylpropeen

OVERZICHT Koolstofverbinding Kenmerk Alkaan Alleen enkele C-C binding Alkeen 1x een C=C binding Alkanol Alleen enkele C-C binding (alcoholen) èn O-H groep (of: OH) Alkaanzuur Alleen enkele C-C binding (carbonzuren) èn C-O-H groep (of: COOH) ║ O

Extra regels naamgeving alkanolen (alcoholen): Alcoholen: Naam eindigt met ‘ol’ (geeft OH-groep aan) OH-groep krijgt zo laag mogelijk nummer 3-chloor-2-butanol of 3-chloorbutaan-2-ol

Extra regels naamgeving alkaanzuren (carbonzuren) : Carbonzuren: Naam eindigt met ‘zuur’ (geeft COOH-groep aan) C-atoom van COOH behoort tot hoofdketen C-atoom van COOH-groep krijgt altijd nr 1 3-methylbutaanzuur