Organische chemie.

Presentatie over: "Organische chemie."— Transcript van de presentatie:

1 Organische chemie

2 3.2 Monofunctionele stofklassen in de organische chemie (p 132) Inleiding
Heteroatomen / Homoatomen Ketenvormend vermogen van C atomen - enkelvoudig /dubbel / drievoudig - open gesloten - vertakt niet vertakt Functionele groep of karaktreristieke groep

3 Heteroatomen / Homoatomen
In alle organische stoffen is C aanwezig meestal treft men ook H aan Alle andere atoomsoorten behoren tot de heteroatomen

4 C Het ketenvormend vermogen van het koolstofatoom 6 H
Enkelvoudige binding C 4 H Dubbele binding LMK = Linker-Maus-Klick (LMK-1) Das Kohlenstoff-Atom hat vier Valenzelektronen. (LMK-2) Damit ist der Kohlenstoff in der Lage, Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen auszubilden. (LMK-3) Betrachten wir die Bildung einer Einfachbindung zwischen zwei Kohlenstoff-Atomen. (LMK-4) Jedes Kohlenstoff-Atom besitzt danach noch drei freie Valenzelektronen. Diese können Bindungen zu anderen Atomen ausbilden. (LMK-5) Zum Beispiel zu Wasserstoff-Atomen. (LMK-6) (LMK-7) Betrachten wir die Bildung einer Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoff-Atomen. (LMK-8) Wenn zwei Kohlenstoff-Atome eine Doppelbindung eingehen, verbleiben noch jeweils zwei freie Valenzelektronen für die Ausbildung weiterer Bindungen. (LMK-9) (LMK-10) Zwei Kohlenstoff-Atome können auch eine Dreifachbindung eingehen. (LMK-11) Es verbleibt danach noch je ein freies Valenzelektron für die Ausbildung weiterer Bindungen (LMK-12) (LMK-13, nächste Seite) 2 H Drievoudige binding

5 Ketenvormend vermogen van C atomen
Koolstof heeft steeds vier bindingsmogelijkheden enkelvoudig dubbel drievoudig open /gesloten vertakt / niet vertakt

6 Voorstelling van koolstofverbindingen
Brutoformules CH C2H6O Lewisformules Structuurformules CH3-CH2-CH2-OH skelet-notatie

7 oefeningen C6H12 C7H16 C10H22 C9H18 C5H8 C7H16 C6H6 C7H12

8 ruimtelijke structuur van C
Vier gebonden atomen aan C Twee atomen samen met C in één vlak Eén atoom voor het vlak Eén atoom achter het vlak

9 De diamantstructuur 109 ° Betrachte wir nun die Struktur des Diamanten. Im Diamantgitter ist jedes Kohlenstoffatom mit vier andern kovalent verbunden. (LMK-1) Die vier Bindungen ordnen sich dabei tetraedrisch an. Somit besteht zwischen allen Bindungen ein Winkel von 109°. (LMK-2) Im Gegensatz zum Graphit werden also alle vier Valenzelektronen des Kohlenstoffs für kovalente Bindungen verwendet. Es entsteht ein unendliches Gitter kovalent gebundener Kohlenstoff-Atome. (LMK-3) (LMK-4, nächste Seite) Quelle Diamant: Christen H. R.: Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie. Frankfurt am Main 1988, 9. Auflage; (Salle & Sauerländer).

10 Modellen Skeletmodel Bolstaafmodel Bolschilmodel Orbitaalmodel

11 Isomeren Stoffen met dezelfde brutoformule maar een verschillende structuurformule Functie-isomeer Plaatsisomeer Ketenisomeer

12 Isomeren isomeren constitutionele isomeren stereo-isomeren keten- plaats - functionele configuratie-isomeren conformeren cis-trans isomeren optische isomeren

13 conformeren

14 Conformeren stoel- en bootconformeren van cyclohexaan

15

16 Isomeren cis-trans isomeren isomeren constitutionele isomeren
stereo-isomeren keten- plaats - functionele configuratie-isomeren conformeren cis-trans isomeren optische isomeren

17 Cis-trans-isomerie Komt vooral voor in moleculen met dubbele binding EN als beide dubbelgebonden C-atomen elk twee verschillende bindingspartners bezitten 1,2-dichlooretheen (

18 Oefeningen op cis-trans-isomerie

19 Cis trans isomeren Chemie van het zien
Staafjes (licht donker) en kegeltjes (kleur) Vitamine A β-caroteen trans-retinal 11-cis-retinal

20

21 Isomeren isomeren constitutionele isomeren stereo-isomeren
keten- plaats - functionele configuratie-isomeren conformeren cis-trans isomeren optische isomeren

22 Optische isomeren ..\chemie-links\Intro cd-rom scheikunde+.htm
(zie handboek p 135)

23 Optische isomeren Softenon? Thalidomide Softenonkinderen?

24 Optische isomerie Een optisch actieve stof draait het trillingsvlak van gepolariseerd licht. (zie figuur p. 387

25

26

27 Indeling koolstofverbindingen (handboek p.136)
Indeling op basis van skelet Niet-vertakt versus vertakt Cyclisch versus acyclisch Alifaten versus aromaten Indeling op basis van functionele groepen Koolwaterstoffen Monofunctionele verbindingen Polyfunctionele verbindingen

28 Aromatische verbindingen

29 Benzeen als bekendste aromaat
Het benzeenmodel C6H6 werd bedacht door Kékule in Gent (1865)

30 Naamvorming (p137) De basisstructuur (p.137 + vb. p. 138)
Meest dubbele bindingen / langste keten/ meest vertakt De positietelwoorden (p137) Nummering start dichtst bij een groep / dubbele binding Som van de cijfers zo klein mogelijk Substituenten alfabetisch rangschikken Gelijke substituenten di- tri- tetra- penta-

31 Naamvorming van koolwaterstoffen
Naamgeving van de niet-vertakte alkanen (p139) homologe reeks n-alkaan (normale–alkanen) Methaan CH4 Ethaan C2H6 Propaan C3H8 Butaan C4H10 Pentaan C5H12 Hexaan C6H14 Heptaan C7H16 Octaan C8H18 Nonaan C9H20 Decaan C10H22

32 Naamvorming van koolwaterstoffen
Naamgeving van de alkylradicalen (p139) homologe reeks n-alkylgroep (radicalen) Methyl CH3 Ethyl C2H5 Propyl C3H7 Butyl C4H9 Pentyl C5H11 Hexyl C6H13 Heptyl C7H15 Octyl C8H17 Nonyl C9H19 Decyl C10H21

33 Toepassen van de naamgeving
Alle isomeren van pentaan pentaan 2-methylbutaan 2,2-dimethylpropaan

34 Naamvorming (voorbeelden p140)
2-methylpentaan 3-methylpentaan 2,3-dimethylpentaan 3-ethyl-2,5-dimethylhexaan uw creatie En als oefening: Zoek alle isomeren van heptaan en geef ze een passende naam. C7H (en er zijn negen isomeren (zie p141))

35 98°C 90°C 91°C 79°C 86°C 89-90°C

36 Acyclische onverzadigde koolwaterstoffen ( p. 141)
Met één dubbele binding alkeen Met één drievoudige binding alkyn Met twee dubbele bindingen alkadiëen Met twee drievoudige bindingen alkadiyn propeen 2-buteen 2-methyl-2-buteen 4-ethyl-5-methyl-1-heptyn

37 Cyclische koolwaterstoffen (p. 142)
cyclohexaan cyclopentaan 3-methylcyclohexeen 1,3-dimethylcyclohexaan

38 ? Toets ? Geef de zaagtandprojectie voor
2,2,4-trimethylpentaan 2,4,6-trimethyloctaan 2,2,4,4-tetramethyloctaan 2-penteen 4-ethyl-2-hexeen 1,3-hexadiëen 1,2-dimethylbenzeen 1,1-dimethylcyclohexaan

39 Extra oefenmateriaal?

40 Monofunctionele koolstofverbindingen (p. 143)
Halogeenalkanen Alcoholen Ethers Aldehyden Ketonen Carbonzuren Esters Aminen Nitroalkanen Amiden

41 Biomoleculen van het leven
vet eiwit water suiker mineralen

42 De elementaire samenstelling van, de mens
7 kg waterstof 2,1 kg stikstof 45,5 kg zuurstof 105 g chloor 175 g zwavel 12,6 kg koolstof 35 g magnesium 2,8 g ijzer 245 g kalium 1,05 kg calcium 700 g fosfor

43 de halogeenkoolwaterstoffen R-X (halogeenalkanen)
1) trichlooretheen (ontvlekker voor textiel reiniging; nieuwkuis) 2) trichloormethaan of chloroform (verdovend middel) 3) chlooretheen of vinylchloride (basisbestanddeel van PVC-plastiek) 4) 1,1,1-trichloorethaan (oplosmiddel voor typp-ex) 5) dichloordifenyltrichloorethaan (DDT) 6) 1,2,3,4,5,6-hexachloorcyclohexaan (insecticide) 7) 1,1,2-trichloor-1,2,2-trifluorethaan : freon 113 (inert gas)

44 Vinylchloride (chooretheen)

45 de alcoholen R-OH (alkanolen) 1) ethanol (drinkalcohol = harddrug)
2) methanol (brandalcohol, betrekkelijk giftige stof LD ongeveer 20 ml ) 3) 1,2-ethaandiol of glycol (antivries voor voertuigen) 4) t-butanol of 2-methyl-2-propanol (anti-stollingsmiddel voor winterdiesel) 5) 1,2,3-propaantriol of glycerol of glycerine (vetbestanddeel) 6) fenol of hydroxybenzeen (grondstof voor bakeliet) 7) oestradiol (vrouwelijk geslachtshormoon) 1

46 alcoholen methanol formol azijnzuur Benzineadditief, loodvervanger

47 Ethanol (ethylalcohol drinkalcohol)
Ontsmettende werking alcoholisten in België

48 De basisbestanddelen van bier

49 De bierbereiding Gerst Mout Wort en draf
Kiemen en nadien eesten (drogen) Mout Beslaan en maischen filtreren Wort en draf Hop (voor het typische bier-aroma) Gist veevoeder (productie van drinkalcohol)

50 de ethers R-O-R (alkoxyalkanen)
1) diëthylether of ethoxyethaan (oplosmiddel , een anestheticum) 2) oxiraan of ethyleenoxide of epoxyethaan (basisbestanddeel van epoxyharsen) 3) methoxybenzeen of anisol (basisbestanddeel van parfum) 4) 3-methoxyoctaan (naamgeving aloxy-alkaan) 5) furan (cyclische ether die voorkomt in sommige suikerstructuren)

51 de aldehyden R-CHO (alkanalen)
1) methanal, formaldehyde (bestanddeel van formol) 2) benzaldehyde (geur van marsepein, geur van amandelen) 3) vanilline (aroma in vanillestokjes) 4) ethanal (tussenproduct bij oxidatie van ethanol tot azijnzuur) 5) glucose , een bestanddeel van sucrose= onze eetsuiker

52 de ketonen R-CO-R (alkanon)
1) propanon, aceton (oplosmiddel voor nagellak) 2) 2-octanon (bestanddeel van kruidnagelolie en aroma van roquefort) 3) carvon (belangrijkste actieve component van muntolie) 4) 4,5-dimethyl-2-heptanon (voorbeeld naamgeving) 5) cyclopentanon (voorbeeld cyclisch keton) fructose (samen met glucose wordt het sucrose = eetsuiker gevormd)

53 de carbonzuren R-COOH (alkaanzuren)
1) mierezuur HCOOH (aanwezig in brandnetels) 2) azijnzuur (ontstaat door oxidatie van drinkalcohol) 3) Linolzuur ( onverzadigd carbonzuur= hoofdbestanddeel van vet) 4) melkzuur (2-hydroxypropaanzuur) 5) oxaalzuur (ethaandizuur, aanwezig in spinazie en rabarber) 6) citroenzuur (E330,anti-oxidantia) 2-hydroxy-1,2,3, propaantricarbonzuur) 7) Salicylzuur (ortho-hydroxybenzoëzuur, grondstof voor aspirine)

54 carbonzuren

55 de zouten RCOOM (M is een metaalion of NH4+ )
natriumacetaat (natriumethanoaat) natriumstearaat (zouten van hogere carbonzuren noemt men zepen) calciumhexadecanoaat (slecht wateroplosbare zeep)

56 de esters RCOOR methylpropanoaat acetylsalisylzuur (aspirine)
vet (glycerinetristearaat) ethylbutanoaat (ananasgeur) penthylethanoaat (peergeur) polyethyleenterftalaat (PET-plastiek= polyester)

57 Triglyceriden (vetten)

58 De aminen R-NH2 (alkaanamine)
1) 1,6-hexaandiamine (grondstof voor nylonbereiding) 2) fenylamine (aniline) (BASF) 3) triethylamine 4) N-ethyl-N-methylpropylamine 5) 3-methyl-2-aminobutaanzuur (het aminozuur valine) 6) putrescine (geur van rottend vlees) 7) amfetamine (stimulerend middel = doping)

59 De amiden R-CO-NH2 ethaanamide pentaanamide N-methylbutaanamide Nylon 6,6 (een veelvuldig gebruikt polyamide) Aspartaam (een kunstmatige zoetstof) Een tripeptide (een aaneenschakeling van drie aminozuren)

60 Biomoleculen van het leven

61 De zuuranhydriden R-CO-O-CO-R
azijnzuuranhydride (ethaanzuuranhydride) ftaalzuuranhydride (een grondstof om de indicator fenolftaleïne te bereiden)

62 Oefeningen en zelfstudie
ICT ( Oefeningen en voorbeelden p. 145 ICT toepassing Stoffenverzameling in chime

63 Opiaten (pijnstillers)