Scheikunde Chemie overal Kelly van Helden

Planning Herhaling organische chemie

7.2 Organische chemie Is de chemie van de koolstofverbindingen Alle organische stoffen zijn opgebouwd uit koolstofatomen Voorbeelden van koolstofverbindingen: vetten, eiwitten en koolhydraten Vetzuur

Het koolstofatoom Staat centraal in de koolstofverbinding Deze koolstofatomen kunnen zich binden aan niet-metalen dit is een ……………… Waar in deze figuur zien we dit? atoombinding

Het koolstofatoom Een koolstofatoom heeft covalentie 4 Covalentie van alle niet-metalen Atoom Covalentie C 4 H 1 F, Cl, Br, I O en S 2 N 3 Uit je hoofd kennen!!!

De belangrijkste organische groepen

Structuurformule en molecuulformule Wat was het ook alweer?

Vertakt of onvertakt

Verzadigd of onverzadigd Etheen

Alkanen Koolstofverbindingen: stoffen waarin een C (koolstof) voorkomt Koolwaterstoffen: verbindingen die uitsluitend bestaan uit koolstofatomen en waterstofatomen Homologe reeksen: stoffen die op elkaar lijken. (verhoudingen zijn gelijk)

Alkanen Vertakte of onvertakte Alleen enkelvoudige bindingen dus altijd verzadigd Algemene formule: CnH2n+2 Brandbaar Lossen niet op in water C1 t/m C4 Gasvorming C5 t/m C16 Vloeibaar C17 enz Vast

Alkanen (CnH2n+2) Eerste 10 alkanen zijn:

Naamgeving alkanen 1. Wat is je hoofdketen? Grootste aaneengesloten reeks van C. 2. Vanaf welke kant moet je nummeren Begin met nummeren het dichts bij de vertakking. 3. Benoem de zijgroepen op alfabetische volgorde Komt deze zijgroep vaker voor dan geef je dat aan met het griekse telwoord. (di, tri, tetra, penta, hexa) 4. Geef de naam van de hoofdketen.

Naamgeving alkanen Zijgroepen:

Opdracht Geef de naam aan:

Huiswerk Maak opdracht 2 t/m 6 en 10 Niet maken 4c,

Huiswerk nakijken 2. a. Een koolwaterstof is een molecuul met alleen C atomen en H atomen. (ook wel alkanen) b. Onverzadigde koolwaterstoffen wil zeggen dat er ergens een dubbele binding zit c. Vertakt wil zeggen dat er ergens een zijgroep zit (nooit aan de buitenkant)

3. Verbindingen B en D zijn onverzadigd Verbindingen A en C zijn vertakte moleculen 4. Een homologe reeks is een groep van stoffen die dezelfde algemene formule hebben CnH2n+2 5. C9H20 2*7+2=16 dus alkenen

Alkenen (er zit een dubbele binding) 6. Alkenen (er zit een dubbele binding) Alkanen (er zit geen dubbele binding) . C6H14 C4H8 C7H16 C5H8

10.

Isomeren Verbindingen met een zelfde molecuulformule maar een verschillende structuurformule C4H10

Alkenen CnH2n Koolstofverbindingen met één of meerdere dubbele bindingen tussen de koolstofatomen (dubbele binding)

Naamgeving alkenen 1. Wat is je hoofdketen? Grootste aaneengesloten reeks van C. 2. Vanaf welke kant moet je nummeren Begin met nummeren het dichts bij de dubbele binding. 3. Benoem de zijgroepen op alfabetische volgorde Zijgroepen worden hetzelfde weergegeven als bij alkanen. 4. Geef de naam van de hoofdketen - In plaats van –aan eindigt je stamnaam nu op -een - Alkenen met een 2 dubbele bindingen krijgen de uitgang: –dieen - Geef aan op welk C-atoom de dubbele binding zit dmv een nummer. Deze plaats je voor –een. (bijv. Hex-2-een)

Huiswerk Maken alle opdrachten paragraaf 7.2 Opdracht 4c, 7 t/m 9 en 11 t/m 13

Huiswerk nakijken 4. c. CnH2n 7. Isomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule maar een andere structuurformule 8. a. b.

9. A en E (dezelfde molecuulformule andere structuurformule). 11. a. 1 9. A en E (dezelfde molecuulformule andere structuurformule). 11. a. 1. Butaan 2. But-1-een 3. But-2-een b. 2 en 3 zijn isomeren

12. a. Butaan methyl-propaan Hexaan 2 methylpentaan 3 methylpentaan 2,3 dimethylbutaan 2,2 dimethylbutaan

12. b. a. 2 methyl pentaan b. but-1-een c. 2,4 dimethylpentaan d 12. b. a. 2 methyl pentaan b. but-1-een c. 2,4 dimethylpentaan d. penta-1,3-dieen e. Hexaan 13. a.

7.3 karakteristieke groepen

Halogeenalkanen Alkanen waarin één of meer H-atomen door een halogeen atoom zijn vervangen. F, Cl, Br, I Fluor, chloor, broom, jood

Halogeenalkanen Naamgeving Nummer de keten aan de kant met de karakteristieke groep. Geef aan op welk c-atoom de karakteristieke groep zit. Geef de naam van de karakteristieke groep.

Volgorde Eerst alkenen Dan halogenen Dan alkanen

Voorbeeld Chloormethaan Tetrachloormethaan

Opdracht

Opdracht (iets moeilijker)

Huiswerk Opdracht 14, 16 t/m 18

Huiswerk nakijken 14. a. Een karakteristieke groep is een groep waar bij een alkaan/alkeen een H atoom vervangen wordt door iets anders b. Zuur (-COOH) c. Alcohol of hydroxy groep (-OH) d. Halogeen (F, Cl, Br, I) e. Amine (-NH2)

16. Een halogeenalkaan is een alkaan waarbij een (of meerdere) H atoom is vervangen door een halogeen (F, Cl, Br, I) 17. 1-fluorpropaan 2-chloorbutaan 1-broommethaan 2-joodbutaan 18. 1-chloorhexaan 2-chloorhexaan 3-chloorhexaan

Alcoholen (alkanolen) Alcoholen zijn herkenbaar aan de hydroxy-groep (OH) 1 hydroxy groep = alkanol Meerdere hydroxy groepen = alcohol

Naamgeving Nummer de koolstofketen. Begin aan de kant waar de karakteristieke groep het dichts bij zit. Geef de naam aan de langste keten en voeg –ol toe. Geef aan met een nummer op welk C-atoom de OH-groep zit. Bij twee OH-groepen geef je dat aan door het griekse telwoord (-diol)

Volgorde Eerst alcohol Dan alkenen Dan halogenen Dan alkanen

Voorbeeld propaan1,3 diol

Teken de structuurformules Propaan-1-ol propaan-2-ol Ethanol ethaan1,2-diol propaan1,2,3-triol propaan1,3-diol 2-methylpropaan2-ol

Alkaanzuren Zijn te herkennen aan carboxylgroep Eigenschappen De alkaanzuren behoren tot de zwakke zuren. Hoe langer de koolstofketen hoe zwakker het zuur.

Alkaanzuren Naamgeving Nummer de langste keten vanuit de karakteristieke groep. Noem de stam hetzelfde als bij de alkanen en zet achter de stamnaam –zuur. Bij meerdere zuurgroepen gebruik je het Griekse telwoord Plaats voor de naam de eventuele zijgroepen.

Volgorde Eerst zuur Dan alcohol Dan alkenen Dan halogenen Dan alkanen

Teken de stuctuurformules Methaanzuur Ethaanzuur Propaanzuur Butaanzuur Pentaanzuur Ethaandizuur

huiswerk Opdracht 20 t/m 25

Huiswerk nakijken 20. Een alkaanzuur is een alkaan waar een zuurgroep aan zit. Bijv: 1. ethaanzuur 2. hexaanzuur 3. methaanzuur 22. a. b. c.

23. 1. dit is een aminozuur dus geen alkaanzuur 2 23. 1. dit is een aminozuur dus geen alkaanzuur 2. dit is een alkaanzuur omdat er alleen maar een alkaan te zien is met een zuur 3. dit is een alkeenzuur dus geen alkaanzuur. 24. Een alkanol is een alkaan met een alcohol groep (OH) eraan. 25. 1-propanol 2-propanol

Amine Koolstofverbindingen met NH2 groep behoren tot de aminen.

Aminen Naamgeving Nummer de langste keten vanaf de karakteristieke groep. Geef aan met een nummer op welk C-atoom de karakteristieke groep zit. Geef de naam aan de langste keten nu met de uitgang –amine. Komt naast de NH2-groep een COOH-groep voor dan eindigt de naam met –zuur. De NH2-groep krijgt de naam amino.

Volgorde Eerst zuur Dan alcohol Dan amine Dan alkenen Dan halogenen Dan alkanen

Huiswerk Opdracht 26 t/m 28

Esters Een alcohol toegevoegd aan een alkaanzuur: Karakteristieke geur (reuk en smaakstoffen) H2O verdwijnt

Ester Functionele groep:

Naamgeving Begin met de alkylgroep uit de alcohol Daarachter komt de naam van de zuurrest eindigend op –noaat Ethyl ethanoaat

Volgorde Eerst zuur Dan ester Dan alcohol Dan amine Dan alkenen Dan halogenen Dan alkanen

Vetten Vetten en oliën ook wel lipiden Bijzonder soort esters

Verschil vet en olie Vet Op kamertemperatuur meestal vast Meestal van dierlijke oorsprong Gemaakt uit verzadigde vetzuren Olie Op kamertemperatuur meestal vloeibaar Meestal van plantaardige oorsprong Gemaakt uit een of meerdere onverzadigde vetzuren

Opdracht Hoe heet deze groep a. Alkaanzuur b. Alkanol c. Amine

Huiswerk Opdracht 48 t/m 51a, 51d, 52, 57, 59 (blz 212 en 213) en 60 (blz. 217)

Huiswerk nakijken 48. a. b. Zijgroep en hoofdgroep bepalen. Vervolgens zijgroep benoemen dan hoofdketen en dan noaat erachter. 49. a. butaanzuur en ethanol b. propaanzuur en ethanol c. ethaanzuur en propanol

50. 1. butaanzuur 2. methylpropanoaat 3. ethylethanoaat 4 50. 1. butaanzuur 2. methylpropanoaat 3. ethylethanoaat 4. propylethanoaat 51 a. Zuur en een alcohol d. Water 57. aroma’s, oplosmiddel, medische toepassing 59. a. dan ruik je het goed b. door de karakteristieke geur c. de smaak gaat dan weg (verdampt)

Herhaling

7.4 Substitutie en additiereacties Substitutiereactie: een reactie tussen een alkaan en een functionele groep waarbij er een H-atoom wordt vervangen door de functionele groep UV straling nodig endotherm

Additiereactie Additiereactie: een reactie tussen een alkeen en een stof met kleine moleculen waarbij de dubbele binding open breekt en 2 stoffen koppelen aan de open gebroken bindingen bijvoorbeeld halogeen, water, waterstof Veropen ook in het donker Vaak wel katalysator nodig (Ni, Pt, Pd)

Huiswerk Opdracht 29 t/m 32, 34 t/m 36

Scheikunde Kelly van Helden

Planning Huiswerk nakijken Theorie Huiswerk maken

Huiswerk nakijken 29. a. Een substitutie reactie is een reactie tussen een alkaan en bijv een halogeen waarbij een H atoom in het alkaan wordt vervangen door een halogeenatoom b. een substitutie reactie is endotherm omdat het toevoeren van energie in de vorm van licht nodig is.

30. a. C4H10 + Cl2  C4H9Cl + HCl b. 1,1 dibroompropaan 1,2 dibroompropaan 1,3 dibroompropaan 2,2 dibroompropaan

32. Een additie reactie is een reactie tussen een alkeen en een stof met kleine moleculen zoals een halogeen. De dubbele binding in het alkeenmolecuul breekt open en beide halogeenatomen koppelen op de vrijgekomen plaatsen. 34. a. reactie 3 is een substitutie reactie omdat een H atoom wordt vervangen door een Cl b. De reacties 1 en 4 zijn additie reacties. Dit komt door de dubbele binding voor de pijl en de kleine moleculen die toegevoegd zijn.

35. a. zie bord b. butaan-1-ol en butaan-2-ol c. Alleen butaan-2-ol d 35. a. zie bord b. butaan-1-ol en butaan-2-ol c. Alleen butaan-2-ol d. er ontstaat alleen 1,2 dibroombutaan e. er ontstaat alleen 2,3 dibroombutaan 36. a. zie bord b. Dat kan niet omdat bij een additiereactie de dubbele bindingen verdwijnen c. Ook in het licht kan additie plaatsvinden

Herhaling

Substitutie Substitutiereactie: een reactie tussen een alkaan en een functionele groep waarbij er een H-atoom wordt vervangen door de functionele groep UV straling nodig endotherm

Additie Additiereactie: een reactie tussen een alkeen en een stof met kleine moleculen waarbij de dubbele binding open breekt en 2 stoffen koppelen aan de open gebroken bindingen Verlopen ook in het donker Vaak wel katalysator nodig (Ni, Pt, Pd)

7.5 Ethanol Triviale naam: Alcohol Twee belangrijke productieprocessen: Vanuit etheen Vanuit glucose

Productie vanuit etheen Additie reactie van water met etheen Hiervoor is een katalysator nodig Geef de reactie!

Productie vanuit glucose Glucose wordt omgezet in ethanol en koolstofdioxide d.m.v. vergisting Kan alleen in waterige omgeving Als katalysator enzymen uit gistcellen Geef de reactievergelijking!

Toepassingen van ethanol Genotsmiddel in alcoholische dranken Druiven zit glucose Gerst, tarwe mais en rijst  zetmeel Zetmeel kan omgezet worden in glucose Stopt bij 12 vol% Alcohol door gisting zijn zwakke alcoholen Sterke alcoholen krijg je door destillatie

Toepassingen van ethanol Brandstof Oplosmiddel Schoonmaakmiddel

Accijns op ethanol Als genotsmiddel wel Hoe hoger het percentage hoe hoger de accijns Spiritus: Ethanol en methanol Voorkomen consumptie Toegevoegd kleurstof en braakmiddel

Huiswerk Maak opdracht: 37 t/m 47

Planning Huiswerk nakijken Theorie Huiswerk maken

Huiswerk 37. a. Door additie van water aan etheen of door vergisting van glucose b. C2H4 + H2O  C2H6O C6H12O6  2 C2H5OH + 2 CO2 38. a. alcohol is giftig voor gistcellen. Bij een hoger alcoholpercentage gaan ze dood b. in 100mL zit 12 mL alcohol 750*12/100 = 90 Dus 90 mL alcohol c. Alcoholpercentage veranderd niet dus 12%.

39. b. de letter n is het aantal glucose resten dat aan elkaar is gekoppeld. c. Dit proces heet hydrolyse d. (C6H10O5)n + n H2O  n C6H12O6 40. Genotsmiddel, schoonmaakmiddel, brandstof, oplosmiddel 41. a. Druiven worden geoogst, geperst en in grote vaten tot gisting gebracht. b. Extractie berust op verschil in oplosbaarheid.

41. c. suikerriet fijnmaken, water toevoegen en filtreren, het filtraat is een suikeroplossing d. Destillatie berust op verschil in kookpunt e. Dat is de vloeistof water. De kookpunten van ethanol en water verschillen niet zo veel. 42. a. mannen en vrouwen drinken even veel. Factor A is dus gelijk. Factor p en r zijn bij vrouwen kleiner. Teller is gelijk. Noemer is bij vrouwen kleiner. Dus alcoholpercentage bij vrouwen is hoger.

42. b. 400. 31,6/100 = 126 g alcohol (=A) 126/85. 0,7 = 2 promile c. 1 42. b. 400*31,6/100 = 126 g alcohol (=A) 126/85*0,7 = 2 promile c. 1*2/0,15 = 10 uur 43. a. C2H5OH +O2  C2H4O2 + H2O b. alcoholpercentage is zo hoog dat de bacteriën dood gaan en de ethanol niet om kunnen zetten in azijnzuur 44. Op alcohol die bestemd is voor de consumptie wordt accijns geheven 45. Ethanol, methanol, water, blauwe kleurstof en een braakmiddel

46. Butanol is minder hydrofiel dan de andere twee alkanolen 46. Butanol is minder hydrofiel dan de andere twee alkanolen. Het hydrofobe deel gaat het hydrofiele deel overheersen 47. a. 500*85/100 = 430 mL ethanol b. 430*0,80/1,0= 340 gram ethanol c. 680*1,0/46,07= 15 mol ethanol

7.6 Esters Een alcohol toegevoegd aan een alkaanzuur: Karakteristieke geur (reuk en smaakstoffen) H2O verdwijnt

Ester Functionele groep:

Naamgeving Begin met de alkylgroep uit de alcohol Daarachter komt de naam van de zuurrest eindigend op –noaat Ethyl ethanoaat

De reactie Condensatiereactie Katalysator nodig: H+ ionen

Andersom Omkeerbare reactie Hydrolyse (ontleding door water) Katalysator: Enzymen (in het lichaam) H+ (buiten het lichaam)

Toepassingen van esters Aroma’s Natuurlijke geur en smaak stoffen Oplosmiddel Voor verven, lijmen en harsen Extractiemiddel bij maken cafeïne vrije koffie Medische toepassing Ester is hydrofoob Werkingsduur verandert Geneesmiddelen werken dan langer

Huiswerk Opdracht 48 t/m 59 Opdracht 58 niet

Planning Huiswerk nakijken Theorie Huiswerk maken

Huiswerk nakijken 48. b. eerst zijgroep dan hoofdgroep en oaat erachter 49. a. Butaanzuur en ethanol b. Ethanol en Propaanzuur c. Propaan-1-ol en ethaanzuur 50. Butaanzuur methylpropanoaat ethylethanoaat propylmethanoaat

51. a. zuur en alcohol b. condensatiereactie c. een zuur (H+ ionen) d 51. a. zuur en alcohol b. condensatiereactie c. een zuur (H+ ionen) d. er ontstaat ook water 52. Zie bord 53. Molecuulformule is C2H4O2 = 60,05u C= 2*12,01 = 24,02u = 24,02*100/60,05= 39,98 % 24,02 60,05 100

54. a. Zuur en alcohol b. hydrolyse c. een zuur (H+ ionen) 55. a 54. a. Zuur en alcohol b. hydrolyse c. een zuur (H+ ionen) 55. a. reactie 3 b. reactie 2 c. Reactie 1 56. a. hydrofoob geen NH of OH groepen b. methylbutanoaat + water  Butaanzuur + methanol

56. c. Molaire massa van methylbutanoaat 102,1g. 1 56. c. Molaire massa van methylbutanoaat 102,1g. 1*50,6/102,1= 0,496 mol Er zal 0,496 mol butaanzuur ontstaan (1:1) 88,1*0,496/1= 43,7 g Dus bij de hydrolyse van 50,6g ester ontstaat 43,7 g butaanzuur 57. oplosmiddel, hulpmiddel bij medicijnen, geur/smaakstof 1 mol 102,1 g 50,6 g 1 mol 0,496 mol 88,10 g

59. a. je moet ze kunnen ruiken dus ze moeten vluchtig zijn. b 59. a. je moet ze kunnen ruiken dus ze moeten vluchtig zijn. b. esters zijn moleculaire stoffen en hebben alleen vanderwaalsbindingen en geen H-bruggen. Hierdoor hebben ze lage kookpunten. c. de smaak verdwijnt doordat de smaakstoffen verdampen of ontleden.

7.7 Oliën en vetten Natuurlijke oliën en vetten zijn esters 3 estergroepen Dus tri-esters Afbraak van oliën en vetten door hydrolyse De tri-ester valt dan uiteen in glycerol en een of meer vetzuren Gebeurt bij langdurige verhitting en in aanwezigheid van water

Winning van oliën en vetten Aanwezig in vlees, zaden, planten en vruchten Bijv: olijfolie uit olijven Zonnebloemolie uit zonnebloempitten

Van olie naar vet Door middel van additie van waterstof Hierdoor verdwijnen 1 of meer dubbele bindingen in de staart Dit noemen we vetharding Altijd katalysator nodig (meestal nikkelpoeder)

Huiswerk Maak opdracht 60, 63 Hoe zie je in de structuurformule het verschil tussen vetten en oliën?