De presentatie wordt gedownload. Even geduld aub

De presentatie wordt gedownload. Even geduld aub

1 Biochemie 2 Koolhydraten BCM21: samengesteld door mw. dr. B. Schrammeijer BML Docenten: dr. J. de Jong, dr. K. Langereis en dr. M. Luijendijk.

Verwante presentaties


Presentatie over: "1 Biochemie 2 Koolhydraten BCM21: samengesteld door mw. dr. B. Schrammeijer BML Docenten: dr. J. de Jong, dr. K. Langereis en dr. M. Luijendijk."— Transcript van de presentatie:

1 1 Biochemie 2 Koolhydraten BCM21: samengesteld door mw. dr. B. Schrammeijer BML Docenten: dr. J. de Jong, dr. K. Langereis en dr. M. Luijendijk

2 Cel macromoleculen Eiwitten Polysacchariden Vetten Nucleinezuren Precursor moleculen: Aminozuren Suikers Vetzuren Nitrogene basen Energie bevattende nutrienten Koolhydraten Vetten Eiwitten Eindproducten CO 2 H 2 O NH 3 ADP + HPO 4 2- NAD + NADP + FAD ATP NADH NADPH FADH 2 Chemische energie AnabolismeKatabolisme Metabolisme

3 Koolhydraten (suikers) Functies van suikers in levende organismen: - Brandstof (bijv. glucose, zetmeel, glycogeen) - Structureel (cellulose, chitine, peptidoglycanen) - Informatiedrager: communicatie tussen cellen via glycosylering van eiwitten (glyco-eiwitten): targetingsignaal extracellulair herkenningssignaal

4 Koolhydraten (suikers) Onder koolhydraten worden verstaan: (CH 2 O) n - Enkelvoudige suikers (monosacchariden) - Polymeren van enkelvoudige suikers (disacchariden, oligosacchariden en polysacchariden) Enkelvoudige suikers zijn: -Polyhydroxy aldehyden (aldosen) -Polyhydroxy ketonen (ketosen)

5 Eenvoudigste koolhydraat: Glyceraldehyde Glyceraldehyde vertoont chiraliteit: - bevat één asymmetrisch centrum (chiraal koolstofatoom: bevat 4 verschillende groepen) - er zijn 2 ruimtelijke vormen mogelijk, stereo isomeren, die elkaars spiegelbeeld zijn

6 Stereo isomeren (Enantiomeren en epimeren) en andere isomeren Enantiomeren zijn de stereoisomeren die exact elkaars spiegelbeeld zijn - Enantiomeren verschillen fysisch-chemisch niet van elkaar maar wel biochemisch! Epimeren zijn de andere isomeren die mogelijk zijn in een molecuul als er meerdere chirale C-atomen (centra) aanwezig zijn Isomeren zijn stoffen met dezelfde molecuulformule maar verschillende structuurformule

7 Enantiomeren D(extro)-enantiomeren L(aevo)-enantiomeren

8 Stereoisomeren - Als een suiker een x aantal asymmetrische koolstofatomen heeft, dan zijn er 2 X aantal stereoisomeren -De helft hiervan heeft de L-vorm en de andere helft heeft de D-vorm Voor glucose geldt: 4 chirale C-atomen dus 2 4 = 16 stereoisomeren

9 Welk chirale C-atoom bepaalt de D- of L-configuratie? Kijk naar het laatste chirale C-atoom Wijst de –OH groep naar rechts dan D vorm Laatste chirale C-atoom

10 Epimeren

11 Monosacchariden: Aldosen (1)

12 Aldosen (2)

13 Aldosen (3)

14 Monosacchariden: Ketosen (1)

15 Ketosen (2)

16 Suikers: lineair en cyclisch - Hexoses (C6 suikers) kunnen een ring vormen door de binding tussen C1 en C5 (hemiacetaal) - Deze binding kan loslaten waardoor de groepen op C1 kunnen draaien. Als er dan weer een cyclisch molecuul wordt gevromd ontstaat er een ander isomeer - Deze vorm van stereoisomeren wordt anomeren genoemd (de α- anomeren en de ß-anomeren) - hemi = half

17 Suikers: lineair en cyclisch - Ketoses (C6 suikers) kunnen een ring vormen door de binding tussen C2 en C5 (hemiketaal)

18 Pyranose/Furanose (Haworth projectie)

19 Stoel projectie

20 Stereoisomeren (2) - Als een suiker een x aantal asymmetrische koolstofatomen heeft, dan zijn er 2 X aantal stereoisomeren - De helft hiervan heeft de L-vorm en de andere helft heeft de D-vorm - Door het hebben van een anomeer C-atoom wordt het aantal stereoisomeren voor een suiker nog eens 2 keer zo groot! Dus voor glucose: 2 4 x 2 = 32 stereoisomeren

21 Mutarotatie Mutarotatie is de overgang van de α-configuratie naar de ß-configuratie (of andersom) in een suiker Wanneer zuiver α-D-glucose in water wordt opgelost, is bij evenwicht de verdeling: 36% in de α-configuratie, 64% in de ß-configuratie en 0,02% in de open ring vorm (mutarotatie) Hoe kan je dat meten (en weten?)

22 Optische activiteit - Een asymmetrisch centrum resulteert in optische activiteit - Een D-isomeer draait vlak gepolariseerd licht precies de tegenovergestelde kant op als de L-isomeer - Een D-isomeer draait het vlak gepolariseerde licht niet persé naar rechts Meten van optische activiteit:

23 Meten van mutarotatie 1 M oplossing van Door mutarotatie ontstaat een evenwicht waarbij

24 Disacchariden Disacchariden zijn 2 monosacchariden aan elkaar gekoppeld via een O-glycosidische band. Deze glycosidische band ontstaat door een condensatie reactie (dehydratatie). Bekende disacchariden zijn: Maltose (aanwezig in bier): α-D-Glucose + ß-D-Glucose Sucrose (tafelsuiker): α-D-Glucose + ß-D-Fructose Lactose (melk suiker): ß-D-Galactose + ß-D-Glucose

25 Van hemi-acetaal naar acetaal

26 Sucrose + H2OH2OH2OH2O

27

28 Lactose

29 Polysacchariden Het polysaccharide zetmeel (of glycogeen) ontstaat uit α (1-4) en α (1-6) glycosidische bindingen (b) Starch: 1–4 linkage of  glucose monomers

30 Zetmeel Zetmeel bestaat uit lineaire (amylose) en vertakte (amylopectine) ketens met resp. alleen α (1-4) en zowel α (1-4) als α (1-6) glycosidische bindingen Amylose (20%) Amylopectin (80%) Chloroplast Zetmeel (in plastiden)

31 Glycogeen Glycogeen lijkt sterk op amylopectine maar is sterker vertakt Glycogeen Mitochondriën Glycogeen korrels (in de lever en in spiercellen)

32 Polysacchariden Als er ß(1-4) glycosidische bindingen worden gevormd ontstaat bijv. cellulose of chitine In deze polysacchariden komen geen vertakkingen voor. Cellulose: ß (1-4) bindingen tussen glucose monomeren

33 Cellulose ß glucose Cellulose microfibrillen in een planten celwand Cellulose molecuul Vorming van H-bruggen tussen de cellulose moleculen resulteert in microfibrillen

34 Chitine Chitine: ß (1-4) bindingen tussen N-acetylglucosamine monomeren Chitine in exoskelet

35 Glucose familie

36 Peptidoglycan Celwand van Peptidoglycanlaag:

37 Naamgeving en afkortingen suikers


Download ppt "1 Biochemie 2 Koolhydraten BCM21: samengesteld door mw. dr. B. Schrammeijer BML Docenten: dr. J. de Jong, dr. K. Langereis en dr. M. Luijendijk."

Verwante presentaties


Ads door Google