De presentatie wordt gedownload. Even geduld aub

De presentatie wordt gedownload. Even geduld aub

Organische chemie Met organische chemie wordt bedoeld: De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’

Verwante presentaties


Presentatie over: "Organische chemie Met organische chemie wordt bedoeld: De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’"— Transcript van de presentatie:

1 mlavd@BCEC1 Organische chemie Met organische chemie wordt bedoeld: De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’

2 mlavd@BCEC2 Organische chemie: substitutie Substitutie: vervangen van een atoom in het molecuul door een (klein) ander atoom of molecuul. Bij bv chloor of broom is UV-licht nodig om de reactie te starten. UV

3 mlavd@BCEC3 Organische chemie: additie Additie: toevoegen van (klein) molecuul aan een ander molecuul met dubbele of drievoudige binding

4 mlavd@BCEC4 Organische chemie: eliminatie Eliminatie: verwijderen van een deel van het molecuul, hierbij ontstaat een dubbele of drievoudige binding (en vaak een klein molecuul)

5 mlavd@BCEC5 Organische chemie: isomerisatie Isomerisatie: molecuul gaat in andere vorm over zonder dat er een andere stof mee reageert

6 mlavd@BCEC6 Organische chemie: reacties Type reactieomschrijving Voor / na reactie = voor en – na of ≡ voor en = of – na –voor en = of ≡ na of = voor en ≡ na 2 moleculen voor en na reactie 1 molecuul zowel voor als na reactie Additie Eliminatie Substitutie isomerisatie klein molecuul wordt toegevoegd aan een groter molecuul klein molecuul wordt verwijderd uit een groter molecuul deel van molecuul wordt vervangen uit een groter molecuul. (UV-licht !) Het molecuul gaat over in een andere vorm

7 mlavd@BCEC7 Organische chemie: redox met alcoholen Een primaire alcohol (OH zit aan een C die ‘gebonden’ is aan 1 andere C. Als een primaire alcohol geoxideerd wordt ontstaat een aldehyde (C=O aan het uiteinde)

8 mlavd@BCEC8 Organische chemie: namen aldehyden Tel aantal C-atomen: 3  propan C=O aan uiteinde  eindigt op -al  propanal

9 mlavd@BCEC9 Organische chemie: redox met alcoholen Een secundaire alcohol (OH zit aan een C die ‘gebonden’ is aan 2 andere C. Als een secundaire alcohol geoxideerd wordt ontstaat een keton (C=O NIET aan het uiteinde)

10 mlavd@BCEC10 Organische chemie: namen ketonen Tel aantal C-atomen: 3  propan C=O niet aan uiteinde  eindigt op -on  propanon

11 mlavd@BCEC11 Organische chemie condensatiereacties ethervorming Alcohol 1 + alcohol 2  ether + water

12 mlavd@BCEC12 Organische chemie naamgeving ethers Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2  eth-

13 mlavd@BCEC13 Organische chemie naamgeving ethers Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C- atomen: 2  eth- Dan komt de O  -oxy- Eindig aan ‘langste kant’ en tel aantal C- atomen: 3  propaan  ethoxypropaan

14 mlavd@BCEC14 Organische chemie naamgeving ethers Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 3 en deze zitten met de middelste vast  isoprop- Dan komt de O  -oxy- Eindig aan ‘langste kant’ en tel aantal C-atomen: 4  butaan  1-isopropoxybutaan [of 1-(1-methylethoxy)butaan] De kortste keten zit vast aan de 1 e C  er komt vooraan een 1- te staan

15 mlavd@BCEC15 Organische chemie: condensatiereacties estervorming Carbonzuur + alcohol  ester + water

16 mlavd@BCEC16 Organische chemie: condensatiereacties estervorming zuurchloride + alcohol  ester + zoutzuur

17 mlavd@BCEC17 Organische chemie condensatiereacties amidevorming carbonzuur + amine  amide + water

18 mlavd@BCEC18 Organische chemie: condensatiereacties amidevorming zuurchloride + amine  amide + zoutzuur

19 mlavd@BCEC19 Organische chemie: condensatiereacties zuuranhydride Carbonzuur 1 + carbonzuur 2  zuuranhydride + water

20 mlavd@BCEC20 Organische chemie: Naamgeving Ethers: a)Tel het aantal C-atomen aan de ‘kortste’ alcohol kant  meth b) Geef de tussenliggende O de naam oxy c) Tel het aan C-atomen aan de ‘langste’ alcoholkant  ethaan Naam a dan oxy dan b  methoxyethaan

21 mlavd@BCEC21 Organische chemie: Naamgeving Esters: a)Tel het aantal C-atomen aan de alcohol kant  methyl methylethanoaat b) Tel het aan C-atomen aan de zuurkant  etha c) dat het een ester is wordt aangegeven door achtervoegsel noaat Naam eerst alcoholkant a dan zuurkant b dan achtervoegsel c 

22 mlavd@BCEC22 Organische chemie: Naamgeving Ethers en esters: oefenen namen en structuren Welke product (structuurformule en naam) krijg je als je de volgende stoffen met elkaar laat reageren b) Pentanol en propanol c) Hexanol en methaanzuur a)Ethanol en butaanzuur  ethylbutanoaat  propoxypentaan  hexylmethanoaat

23 mlavd@BCEC23 Organische chemie: overzicht Condensatiereacties Alcohol 2 = Alc 2 Carbonzuur 2 = carbz 2 Amine 2 = am 2 Alcohol 1 = Alc 1 Alc 1+ alc 2  ether + H 2 O Alc 1+ carbz 2  ester + H 2 O Carbonzuur 1 = carbz 1 Carbz 1 + alc 2  ester + H 2 O Carbz 1+ carbz 2  zuuranhydride + H 2 O carbz 1 + am 2  amide (peptide) + H 2 O Amine 1 = am 1 am 1 + carbz 2  amide (peptide) + H 2 O

24 mlavd@BCEC24 Organische chemie: aminozuren en zwitterionen pH  pH  Zwitter-ion = dubbelion

25 mlavd@BCEC25

26 mlavd@BCEC26 Organische chemie: aminozuren en IsoElectrischPunt Het IsoElectrischPunt = pH waarbij precies evenveel +lading als –lading in het aminozuur aanwezig is. IEP = afhankelijk van samenstelling aminozuur en dus verschillend per aminozuur.

27 mlavd@BCEC27 Organische chemie: aminozuren en IsoElectrischPunt pK z COOH-groep van aminozuur pK z NH 3 -groep van aminozuur pK b COO-groep = 14 – 2,4 = 11,6 pK b NH 2 -groep = 14 – 9,6 = 5,4

28 mlavd@BCEC28 Organische chemie: opname medicijnen Bij het ‘ontwerpen van medicijnen’ moet (ook) heel goed rekening gehouden worden met het feit dat deze de celmembranen moet kunnen passeren op de gewenste plaats in het lichaam. Dit membraan is opgebouwd uit apolaire lipides en dus zullen niet alle stoffen door het membraan heen kunnen.

29 mlavd@BCEC29 Organische chemie: opname medicijnen Bij het ‘ontwerpen van medicijnen’ moet

30 mlavd@BCEC30 Organische chemie: substitutie S N 1 of S N 2 S = Substitutie 1 = verloopt via 1e orde proces N = nucleofiel SN1SN1 1 e orde proces  1 deeltje in snelheidsbepalende stap

31 mlavd@BCEC31 Organische chemie: S N 1 mechanisme S N 1: 1 e orde mechanisme in 2 stappen !! Stap 1: ‘losmaken binding’ LANG- ZAAM !!

32 mlavd@BCEC32 Organische chemie: S N 1 mechanisme S N 1: 1 e orde mechanisme in 2 stappen !! Stap 2: ‘aanval nucleofiel op + lading’ SNEL !! 50%

33 mlavd@BCEC33 Organische chemie: S N 1 mechanisme Ruimtelijke vorm van de producten 50%

34 mlavd@BCEC34 Organische chemie: substitutie S N 2 Idem maar via 2 e orde proces SN2SN2 2 e orde  2 deeltjes in snelheidsbepalende stap

35 mlavd@BCEC35 Organische chemie: S N 2 mechanisme S N 2: mechanisme  simulatie met Spartan EN DAN NU HET MOMENT WAAR IEDEREEN OP ZIT TE WACHTEN !!!!!!! Vergelijken S n 1 met S n 2

36 mlavd@BCEC36 Organische chemie : estervorming in 5 stappen Stap 1: Stap 2:

37 mlavd@BCEC37 Organische chemie : estervorming in 5 stappen Stap 3: Stap 4:

38 mlavd@BCEC38 Organische chemie : estervorming in 5 stappen Stap 5: Stap 1: En dan begint alles weer van voren af aan !!!

39 mlavd@BCEC39 Organische chemie : aldol additie

40 mlavd@BCEC40 Organische chemie : aldol additie in 3 stappen Stap 1: Stap 3: Stap 2:

41 mlavd@BCEC41 Organische chemie : radicaal substitutie in ‘3 stappen’ STAP 1 = Laten we eens beginnen = INITIATIE Cl — Cl  2 Cl Bij de initiatie wordt een binding verbroken en worden 2 radicalen gevormd die in de volgende stap heel erg snel verder reageren uv

42 mlavd@BCEC42 Organische chemie : radicaal substitutie in ‘3 stappen’ STAP 2 = als we dan toch bezig zijn gaan we heel snel verder, des te eerder zijn we weer klaar = PROPAGATIE Cl + H — CH 3  Bij de propagatie reageert dus een radicaal met de elektronen van een binding en er wordt een nieuw radicaal gevormd die weer heel erg snel verder zal reageren onder vorming van etcetcetcetc………….. Cl-H + H 3 C H 3 C + Cl — Cl  Cl-CH 3 + Cl etcetcetcetc…………..

43 mlavd@BCEC43 Organische chemie : radicaal reacties in ‘3 stappen’ STAP 3 = en nu heb ik geen zin meer = TERMINATIE Cl + Cl  Bij de terminatie reageren dus 2 willekeurige radicalen met de elkaar en wordt een molecuul gevormd Cl-Cl H 3 C + CH 3  C2H6C2H6 H 3 C + Cl  Cl-CH 3


Download ppt "Organische chemie Met organische chemie wordt bedoeld: De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’"

Verwante presentaties


Ads door Google